【人教版】高中化学选修5知识点总结：第四章生命中的基础有机化学物质
第四章生命中的基础有机物
课表要求
1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。要点精讲一、糖类
1.糖类的结构：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等。
2.糖类的组成：糖类的通式为Cn（H2O）m，对此通式，要注意掌握以下两点：①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。
3.单糖葡萄糖
（1）自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。（2）结构：分子式为C6H12O6（与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH2O），其结构简式为：CH2OH－（CHOH）4－CHO，是一种多羟基醛。
（3）化学性质：兼有醇和醛的化学性质。①能发生银镜反应。
②与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。③能被H2还原④酯化反应：
（4）用途：①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
4.二糖蔗糖和麦芽糖
5.食品添加剂
6.多糖淀粉和纤维素
（1）多糖：由许多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。
（2）高分子化合物；即相对分子质量很大的化合物。从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。
（3）淀粉和纤维素的比较
（4）判断淀粉水解程度的实验方法
说明在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。
二、油脂
1.油脂的组成和结构：油脂属于酯类，是脂肪和油的统称。油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）与甘油生成的甘油酯。它的结构式表示如下：
在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若Rl＝R2＝R3，叫单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯。天然油脂大多数是混甘油酯。
2.油脂的物理性质：
①状态：由不饱和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。
②溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂（工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油）。
（3）油脂的化学性质：①油脂的氢化（又叫做油脂的硬化）。油酸甘油酯分子中含C＝C键，具有烯烃的性质。例如，油脂与H2发生加成反应，生成脂肪：
油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂和酯的比较
油脂和矿物油的比较
说明工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油（人造脂肪）。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
②油脂的水解。油脂属于酯类的一种，具有酯的通性。
a.在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸（工业制取高级脂肪酸和甘油的原理）。
b.皂化反应。在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂的有效成分）。
3.肥皂和合成洗涤剂
（1）肥皂的生产流程：动物脂肪或植物油+NaOH溶液
高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析（上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液）高级脂肪酸钠。
（2）肥皂与合成洗涤剂的比较。
三、蛋白质
1.存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。
2.组成元素：C、H、O、N、S等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物。
3.蛋白质的性质
说明：a.蛋白质的盐析是物理变化。b.蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此，盐析是可逆的。c.利用蛋白质的盐析，可分离、提纯蛋白质。③变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结。
说明：蛋白质的变性是化学变化。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。因此，蛋白质的变性是不可逆的，经变性析出的蛋白质，加水后不能再重新溶解。
④颜色反应。含苯环的蛋白质与浓HNO3作用后，呈黄色。⑤灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。利用此性质，可用来鉴别蛋白质与纤维素（纤维素燃烧后，产生的是无味的CO2和H2O）。
4.酶催化作用的特点
（1）条件温和，不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃～50C之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。
（2）具有高度的专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用；等等。
（3）具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍。
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第四章生命中的基础有机物
课标要求
1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。要点精讲一、糖类
1.糖类的结构：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等。
2.糖类的组成：糖类的通式为Cn（H2O）m，对此通式，要注意掌握以下两点：①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等。
3.单糖葡萄糖
（1）自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。（2）结构：分子式为C6H12O6（与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH2O），其结构简式为：CH2OH－（CHOH）4－CHO，是一种多羟基醛。
（3）化学性质：兼有醇和醛的化学性质。①能发生银镜反应。
②与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。③能被H2还原④酯化反应：
（4）用途：①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
4.二糖蔗糖和麦芽糖
5.食品添加剂
6.多糖淀粉和纤维素
（1）多糖：由许多个单糖分子按照一定的方式，通过分子间脱水缩聚而成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。
（2）高分子化合物；即相对分子质量很大的化合物。从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物。
（3）淀粉和纤维素的比较
（4）判断淀粉水解程度的实验方法
说明在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。
二、油脂
1.油脂的组成和结构：油脂属于酯类，是脂肪和油的统称。油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）与甘油生成的甘油酯。它的结构式表示如下：
在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若Rl＝R2＝R3，叫单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯。天然油脂大多数是混甘油酯。
2.油脂的物理性质：
①状态：由不饱和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。
②溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂（工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油）。
（3）油脂的化学性质：①油脂的氢化（又叫做油脂的硬化）。油酸甘油酯分子中含C＝C键，具有烯烃的性质。例如，油脂与H2发生加成反应，生成脂肪：
油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂和酯的比较
油脂和矿物油的比较
说明工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油（人造脂肪）。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。
②油脂的水解。油脂属于酯类的一种，具有酯的通性。
a.在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸（工业制取高级脂肪酸和甘油的原理）。
b.皂化反应。在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂的有效成分）。
3.肥皂和合成洗涤剂
（1）肥皂的生产流程：动物脂肪或植物油+NaOH溶液
高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析（上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液）高级脂肪酸钠。
（2）肥皂与合成洗涤剂的比较。
三、蛋白质
1.存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。
2.组成元素：C、H、O、N、S等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物。
3.蛋白质的性质
说明：a.蛋白质的盐析是物理变化。b.蛋白质发生盐析后，性质不改变，析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此，盐析是可逆的。c.利用蛋白质的盐析，可分离、提纯蛋白质。③变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结。
说明：蛋白质的变性是化学变化。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。因此，蛋白质的变性是不可逆的，经变性析出的蛋白质，加水后不能再重新溶解。
④颜色反应。含苯环的蛋白质与浓HNO3作用后，呈黄色。⑤灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。利用此性质，可用来鉴别蛋白质与纤维素（纤维素燃烧后，产生的是无味的CO2和H2O）。
4.酶催化作用的特点
（1）条件温和，不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃～50C之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。
（2）具有高度的专一性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用；等等。
（3）具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍。
有机化学(选修5)基础综合测试
本试卷分（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分。共100分，考试时间100分钟。可能用到的相对原子质量：H：1C：12O：16
一、选择题（本题包括17小题，每小题3分，共51分。每小题只有一个选项符合题意。）1.下列说法或表示方法正确的是（）
A．乙烯的结构简式CH2CH2B．化学名词：乙酸乙脂、笨、油酯、坩锅SSHCCHC=CHCCH
SSC．是一种
烃D．聚乙烯的化学式为
CH2－CH22.下列说法中正确的是（）n
A常温下，淀粉遇I变蓝色B油脂水解可得到氨基酸和甘油
C所有烷烃和蛋白质中都只存在碳碳单键
D淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，水解最终产物都是葡萄糖3.下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A乙醇和乙酸都存在碳氧双键B甲烷和乙烯都可以与氯气反应C高锰酸钾可以氧化苯和乙醛
D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成4.可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（）
A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油
5.201*年4月30日出现的亮菌甲素注射液引起多人中毒死亡的恶性事件。假药生产中原辅料中应有的“丙二醇”被换成廉价而有毒的化工原料“二甘醇”是致病人死亡的重要原因。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（）A．不能与金属钠发生反应B．能发生取代反应C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO36．下列除去杂质的方法正确的是（）
A．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，使乙烯转化成液态二氯乙烷而与乙烷分离。
B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用氢氧化钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；C．除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
7．201*年北京奥运会火炬以中国传统祥云符号和纸卷轴为创意，由铝合金制成，使用的燃料为丙烷。下列说法不正确的是（）．．．A．丙烷充分燃烧的产物是水和二氧化碳B．丙烷燃烧是吸热反应
C．铝柄有一层致密的氧化膜可防止其腐蚀D．火炬燃料用丙烷比用煤油更环保
8.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是（）．．
相互影响会导致物质化
A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应
9．环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如下图。下列对该物持的
叙述中，正确的是（）A．该物质属于芳香烃B．该有机物难溶于水C．分子式为C17H23O3
D．1mol该物质最多可与2molNaOH发生反应
10．下列有机物发生的反应属于加成反应的是（）A．乙烯使KMnO4溶液褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲烷和氯气混合，见光D．用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热
11．在核磁共振氢谱图（1H核磁共振谱图）中，只有一个吸收峰的物质是（）A．CH3CH2OHB．CH3CH2CH3C．CH2=CH-CH3D．CH3CH312．某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：
EtO2COHO
该有机分子的核磁共振波谱图如下（单位是ppm）。
下列关于该有机物的叙述正确的是（）
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为－CH3D．该有机物不可能发生消去反应
1３.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（）A4B5C6D7
１４.由两种烃组成的混合气体2L与足量的氧气充分反应后生成CO25L、H2O7L（所有体积都在120℃测定），则这两种混合气体的可能组成是（）A.C2H4、C3H8B.CH4、C5H8C.CH4、C4H8D.C2H6、C3H8
１５.下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的四肽的结构简式：
这种四肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是（）
A.B.
C.NH2CH2COOHD.
１６.主链上有4个C原子的某烷烃有2种同分异构体，含有相同C原子数且主链上也有4个C原子的单烯烃的同分异构体有（）
A.2种B.4种C.5种D.7种
１7．下列有机物中，既能发生加成反应，又能发生酯化反应，还能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化的物质是
A．CH3=CHCHOB．CH3CH2COOH
C．CH2=CHCOOCH3D．CH2OH(CHOH)4CHO
非选择题（共49分）
二、（本题包括3小题，共28分）18．（6分）你留意过标签上的化学吗？这是某品牌休闲西服标签上的部分内容：
等级：特级成份：面料羊毛80%绦纶20%里料绦纶100%熨烫标准：中温，不超过150℃回答：（1）其中属于合成纤维的是____________（2）从此标签中可感觉羊毛、绦纶两种纤维的共同点有________。（3）将面料、里料中各抽出一根来点燃，可观察到的现象是_______。
19.(10分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。实验操作II：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_________________。
(2)观察到__________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是____________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是______________________，检验的方法是
(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。20.（12分）下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息；
A①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②比例模型为：③能与水在一定条件下反应生成CBCD①相对分子质量比C少2；②能由C氧化而成；E①由C、H、O三种元素组成；②球棍模型为：①由C、①由C、H、OH两种元素三种元素组成；组成；②能与Na反②球棍应，但不能与NaOH模型为：溶液反应；③能与E反应生成相对分子质量为100的酯。根据表中信息回答下列问题：
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称叫做；写出在一定条件下，A生成高分子化合物的化学反应方程式_______。
(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，F在分子组成和结构上相似的有机物有一大类（俗称“同系物”），它们均符合通式CnH2n+2。当n＝__________时，这类有机物开始出现同分异构体。
(3)B具有的性质是（填号）：①无色无味液体、②有毒、③不溶于水、④密度比水大、⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应褪色、⑥任何条件下不与氢气反应；写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：。(4)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，该反应类型为；其化学反应方程式为：。(5)写出由C氧化生成D的化学反应方程式：。21．（12分）有机化合物中当某一碳原子同时连在两个OH是一种不稳定结构，会自动转
化为稳定结构，例如：
现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下列反应：
试回答下列问题：
（1）X为（填元素符号）；反应①的反应类型是。（2）写出M的结构简式：。
（3）写出由A→C的化学反应方程式：。（4）写出与E互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的有机物的结构简式：①含酯基；②含酚羟基；③不能发生银镜反应；④苯环上的一氯取代物只有2种。。
22．(9分)有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3gA与4.48L氧气(标准状况)在密闭容器中燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g。回答下列问题：(1)3gA中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?(2)通过计算确定该有机物的分子式。
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