中药化学重点总结(2)
名词解释
甾体类化合物：一类结构中具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物。苷类：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。非糖部分为苷元。
醌类化合物：中药中一类具有醌式结构的化学成分。
黄酮类化合物：具有两个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类化合物。
萜类化合物：一类由甲戊二羟酸衍生而成，其基本母核的分子式符合（C5H8）n通式的衍生物。
挥发油：也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。
析脑：冷却条件下挥发油主要成分常可析出结晶。酸值：代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。酯值：代表挥发油中酯类成分含量指标。
皂化值：代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。生物碱：来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。鞣质：一类复杂的多元酚类化合物的总称。
香豆素类：一类具有苯骈a-吡喃酮母核的天然产物总称
避免原生苷被酶解常用方法：采用甲醇、乙醇或沸水提取，或者在药材原料中拌入一定量的无机盐（碳酸钙）。其次在提取过程中要注意避免与酸或碱接触，以防酸或碱破坏欲提取成分的结构。
聚酰胺柱色谱的分离机理：一般认为是“氢键吸附”，即聚酰胺的吸附作用是通过其酰胺羰基与黄酮化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合而产生的，其吸附强度主要取决于黄酮类化合物中酚羟基的数目与位置等及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的大小。溶剂分子与聚酰胺或黄酮类化合物形成氢键缔合的能力越强，则聚酰胺对黄酮类化合物的吸附作用将越弱。
中药提取成分溶剂极性大小弱到强：石油醚苷与苷元的鉴别：Molish反应：加5%-萘酚乙醇液，苷阳性，苷元阴性。醌类化合物的分类：苯醌类、萘醌类、菲醌类、蒽醌类。
醌类酸碱性：含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者；酚羟基数目增多，酸性增强。Β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。羧基酸性>酚羟基。
与金属离子反应：在恩醌类化合物中，如果有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时，则可与Pb二价、Mg二价等金属离子形成络合物。（例：与醋酸镁形成络合物）
山奈酚与槲皮素的鉴别：氨性氯化锶反应（槲皮素有邻二酚羟基呈阳性）黄铜酚羟基酸性强到弱：7,4＇二OH>7或4＇OH>一般酚羟基>5OH四氢硼钠还原反应鉴别二氢黄酮类（阳性）、二氢黄酮醇类（阳性）由于黄酮类成分大多具有酚羟基，可用碱性水提取。
吸附能力：黄酮类化合物分子中能形成氢键的基团数目，即酚羟基数目，越多则吸附能力越强，在色谱柱上越难以被洗脱。
不同类型黄酮类被吸附强弱的顺序：黄酮醇>黄酮>二氢黄酮醇>异黄酮
异戊二烯单位数：半萜1单萜2倍半萜3二萜4二倍半萜5三萜6四萜8多萜>8
环烯醚萜类多具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。环烯醚萜类主要以C1-OH与糖成苷的形式存在于植物体内。
挥发油物理常数：相对密度、比旋度、折光性、沸点。三萜化合物与甾类化合物鉴别（选一）：Rosen-Heimer反应：将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至100度，呈红色。逐渐变为紫色。Liebermann-Burchard反应：甾体（胆汁酸）呈绿色，三萜皂苷（齐墩果酸）呈红色。各类皂苷的溶血作用强弱用溶血指数表示。（如甘草皂苷溶血指数为1：4000）
人参总皂苷没有溶血现象，但经分离厚，B型和C型人参皂苷有显著的溶血作用，A型人参皂苷则有抗溶血作用。A型和B型人参皂苷元均属于达玛烷型四环三萜皂苷，C型皂苷属于五环三萜衍生物，A、B、C型都含有葡萄糖。柴胡中的三萜皂苷均为齐墩果烷型。
据C17不饱和内酯环的不同，强心苷可分为：甲型强心苷（五元不饱和）和乙型强心苷（六元不饱和）。
甲型强心苷在碱性醇溶液中与亚甲基试剂反应，阳性；乙型阴性。
强心苷颜色反应：Legal反应（甲型强心苷呈阳性，反应液呈深红色并渐渐退去，乙型为阴性）Raymond反应（甲型阳性呈紫红色，乙型阴性）Kedde反应（甲型阳性产生红色或紫红色，乙型阴性）Baljet反应（甲型阳性橙色或橙红色，乙型阴性）有一定碱性的生物碱多以有机酸盐形式存在。
生物碱碱性大小统一用pKa表示，pKa越大，碱性越强。
生物碱碱性大小与分子结构的关系：杂化方式、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应、氢键效应。
小檗碱>伪麻黄碱>麻黄碱：伪麻黄碱的共轭酸稳定性强于麻黄碱，小檗碱碱性最大（属于季铵碱）
鞣质分类：可水解鞣质、缩合鞣质、复合鞣质。
香豆素类提取：碱溶酸沉法：可利用香豆素类具有内酯结构，能溶于稀碱液而和其他中性成分分离。
阿托品是莨菪碱的外消旋体。
莨菪碱与东莨菪碱的鉴别：氯化汞沉淀反应，莨菪碱呈黄色沉淀，加热后呈红色沉淀。东莨菪碱呈白色沉淀。
莨菪碱与樟柳碱的鉴别：氯化汞沉淀反应，莨菪碱呈黄色沉淀，加热后呈红色沉淀；樟柳碱呈阴性反应。
麻黄碱与粉防己碱的鉴别：生物碱沉淀试剂（例：雷氏铵盐试剂：粉防己碱呈红色沉淀或结晶）（要在酸性条件下：因为生物碱和生物碱沉淀试剂均可溶于其中），麻黄碱呈阴性反应，粉防己碱呈阳性反应。（净化：因为水溶液中含氮物质可与此类试剂产生阳性反应，应除去杂质；将酸水提取液碱化，以氯仿萃取，分取氯仿层，再用酸水萃取氯仿层，此酸水层除去了上述水溶性干扰物质。）
洋地黄毒糖与鼠李糖的鉴别：K-K反应，洋地黄毒糖乙酸层显蓝色，鼠李糖呈阴性反应。莨菪碱与樟柳碱的鉴别：加过碘酸、乙酰丙酮，加热，莨菪碱呈阴性反应，樟柳碱显黄色。溶血作用的有无取决于糖的数目。
扩展阅读：中医执业药师中药化学重点及考点总结
《中药化学》考试大纲【字体：大中小】【打印】
中药化学部分是执业药师必备的中药学专业知识的重要组成部分。根据执业药师的职责与执业活动的需要，中药化学部分的考试内容主要包括：
1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。2.各大类化台物的结构特征与分类。
3.各大类化合物的理化性质及常用的提取分离方法。4.一些重要化合物的结构鉴定方法。
5.一些常用中药材中所含有的化学成分及其提取分离、结构鉴定方法和重要生物活性。
6.一些中药材所具有的不良反应和相关的化学成分以及在现阶段的应用与限制情况。说明：本部分所要求的中药材的选择依据是201*年版《中华人民共和国药典》（一部）。
大小单元细目单元要点（1）溶剂提取法的基本要点（2）浸渍法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法和渗漉法的适用范围及特点1.溶剂法（一）中药有效成分的2.水蒸气蒸馏提取水蒸气蒸馏法的适用范围法3.超临界萃取超临界萃取法和超声波提取法及适法和超声波提取法用范围一总论1.根据物质溶重结晶法中溶剂选择的一般原则、解度差别进行分离操作及判断结晶纯度的方法2.根据物质在（1）两相溶剂萃取法两相溶剂中的分配（2）分配色谱法的特点及应用比不同进行分离（二）中（1）色谱法在中药化学成分分离中药有效成分的3.根据物质的的应用分离与精制吸附性差别进行分（2）硅胶、大孔树脂和聚酰胺色谱离法的分离方法及其应用凝胶过滤法、膜分离法、离子交换4.其他的分离法和分馏法在中药化学成分分离中的应方法用（三）中（1）纸色谱、薄层色谱在中药化学药化学成分的常用色谱学和成分纯度测定中的应用鉴别和结构鉴波谱学方法（2）UV、IR、NMR和MS在中药化学定结构鉴定中的应用二（一）基生物碱的分类（1）生物碱在动、植物界的分布和本内容及结构特征存在情况生物碱（2）吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类和有机胺类生物碱的结构特征（1）生物碱的性状和旋光性（2）游离生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用（3）生物碱的酸碱性，碱性强弱与（二）生实际工作中的化学结构的关系及其在提取分离中的应物碱的理化性常用性质用质（4）常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性结果的判定及其应用（5）生物碱显色反应（三）生物碱的提取分常用方法离和鉴别（1）生物碱的提取分离方法（2）分离水溶性生物碱的常用方法（3）生物碱的色谱鉴别方法（1）苦参中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性（2）麻黄、黄连中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、鉴别方法、（四）实含生物碱的常提取分离方法和生物活性例用中药（3）川I乌中主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化（4）洋金花中主要生物碱的化学结构类型、理化性质和鉴别方法（5）马钱子中主要生物碱的化学结构类型、毒性和鉴别方法大小单元细目单元要点（1）糖的分类（2）常见单糖和蔗糖的结构特征（3）常见单糖的英文缩写（4）直链淀粉和支链淀粉的区别及鉴别方法（1）苷类化合物的分类及结构特征（2）苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性三糖和苷1.糖类（一）糖和苷的分类2.苷类（1）糖的氧化友应、羟基反应、羰基反1.糖的化学性应和硼酸络合反应（二）糖质（2）糖的显色反应及其纸色谱鉴定法和苷的化学性质2.苷的化学性（1）苷键的酸催化水解法、碱催化水解质法和酶催化水解法（2）苷类化合物的显色反应1.苷类化合物苷类化合物的提取分离方法及注意（三）苷的提取分离事项类化合物的提2.苷类化合物（1）糖的种类、构型和比例取分离及结构结构测定的常用方（2）糖与糖的连接位置鉴定法（3）糖与苷元的连接位置（四）实苦杏仁例苦杏仁中所含主要苷类化合物的化学结构类型、理化性质和鉴定方法四醌类（一）醌（1）醌类化合物的性状、升华性类化合物的化（2）醌类化合物的溶解度与结构的关系学结构类型及2.醌类化合物（3）蒽醌类化合物的酸性及酸性强弱与理化性质的理化性质结构的关系（4）蒽醌类化合物的显色反应（二）醌类化合物的提取分离及结构鉴定1.醌类化合物蒽醌类化合物的常用提取分离方法的提取分离2.醌类化合物（1）蒽醌类化合物的IR光谱特征的结构鉴定（2）蒽醌类化合物的MS裂解规律1.醌类化合物苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的化学结构类型的分类及基本结构（1）大黄中主要醌类化合物的化学结构及其提取分离方法（三）实含醌类化合物（2）丹参中主要醌类化合物的化学结例的常用中药构、鉴定方法和生物活性（3）紫草和虎杖中主要化学成分的结构类型
大小单元细目单元五香豆素和木脂要点1.香豆素的结香豆素基本母核的结构特征和类型构类型（1）香豆素的性状、溶解性、荧光性及2.香豆素的理其他性质（一）香化性质（2）香豆素与碱的作用及其应用豆素（3）香豆素的显色反应及其应用（1）香豆素的提取分离方法3.香豆索的提1（2）简单香豆素的UV、IR和H-NMR波取分离和结构鉴定谱特征（二）木木脂素的理化木脂素的溶解度、比旋度等脂素性质（1）秦皮、前胡和肿节风中主要化学成（三）实含香豆素、木分的结构类型及质量控制指标成分例脂素的常用中药（2）五味子、补骨脂和厚朴中主要化合物的结构类型素（一）黄酮类化合物的基本要求结构分类黄酮类化合物的基本母核和结构分类（1）黄酮类化合物的性状（2）黄酮类化台物的溶解性与化学结构（二）黄的关系实际工作中的酮类化合物的（3）黄酮类化合物的酸碱性，黄酮类化常用性质理化性质合物的酸性强弱与化学结构的关系及其在提取分离中的应用（4）黄酮类化合物的显色反应及其应用1.黄酮类化合黄酮类化合物的常用提取和分离方物的提取分离法六黄酮（1）黄酮类化合物的色谱鉴别方法及应（三）黄用酮类化合物的（2）黄酮类化合物UV光谱位移试剂在提取分离与结2.黄酮类化合结构研究中的应用医学教育网搜集构鉴定物的结构鉴定整理（3）黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇和异黄酮的UV光谱特征（1）黄芩中主要黄酮类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴别方法和生物活性（2）葛根中主要黄酮类化合物的化学结构、提取分离方法和生物活性（3）银杏叶中主要黄酮类化合物的化学（四）实含黄酮类化合结构和生物活性例物的常用中药（4）槐米中主要黄酮类化合物的化学结构及理化性质医学教育网搜集整理（5）陈皮中主要黄酮类化合物的化学结构、理化性质和鉴别方法（6）满山红叶中主要黄酮类化合物的化学结构和提取分离方法
大小单元细目单元七萜类要点1.基本内容萜的分类（一）萜2.单萜、倍半环烯醚萜苷及常见倍半萜、二萜的类萜和二萜化学结构特点和主要性质（二）挥发油2.提取分离与（1）挥发油的提取分离方法鉴定（2）挥发油的气相色谱鉴定方法1.基本内容（1）挥发油的化学组成和通性（2）挥发油的化学常数和挥发油（1）紫杉和穿心莲中主要萜类成分的化学结构和生物活性（三）实含萜和挥发油（2）龙胆中主要萜类成分的化学结构例的常用中药（3）薄荷和莪术中主要萜类成分的化学结构类型医学教育网搜集整理（一）基（1）皂苷的结构特点特点和分类本内容（2）皂苷的分类（1）皂苷的性状、溶解度、发泡性、溶（二）皂实际工作中的血性等苷的理化性质常用性质（2）皂苷的水解（3）皂苷的显色反应八皂苷（1）皂苷及其苷元的常用提取方法1.皂苷的提取（2）利用吸附色谱法和分配色谱法分离、纯化皂苷（三）皂分离（3）利用高效液相色谱法分离皂苷苷的提取分离13与结构鉴定（1）MS、C-NMR谱在三萜皂苷结构鉴2.皂苷的结构定中的应用鉴定（2）甾体皂苷元的IR光谱特征（1）人参、甘草和黄苠中主要皂苷成分的化学结构类型、理化性质、提取分离方法、生物活性和贮存保管的注意事项（四）实含皂苷的常用（2）柴胡中主要皂苷成分的化学结构类例中药型和贮存保管的注意事项（3）知母中主要皂苷成分的化学结构类型和生物活性大小单元细目单元要点九强心苷（1）强心苷苷元部分的结构特点和分类（一）基特点和分类（2）强心苷糖部分的结构特点及其与苷本内容元的连接方式（1）强心苷的溶解性（二）强实际工作中的（2）强心苷的显色反应及其应用心苷的理化性常用性质（3）强心苷的酸水解法、酶水解法及其质在生产中的应用1.强心苷的提强心苷的常用提取分离方法（三）强取分离心苷的提取分2.强心苷的结离与结构鉴定强心苷的UV光谱特征构鉴定（一）基基本要求本内容胆汁酸类成分的化学结构特点十主要动物药化学成分十一其他成分
（二）主实际工作中的要动物药的理胆汁酸的化学鉴别方法常用性质化性质（三）主要动物药的提基本要求取分离胆汁酸的提取方法（1）蟾酥中强心成分的化学结构特点（四）实常用动物中药（2）牛黄、熊胆和麝香中主要成分的化例学结构类型（一）基结构特点本内容（1）鞣质的基本结构和分类（2）中药中含有的桂皮酸类衍生物的化学结构特点（3）马兜铃、细辛等中药中马兜铃酸的化学结构特点和毒性鞣质的理化性质（二）理常用性质化性质（三）提实际工作中的（1）有机酸的提取方法取分离常用方法（2）除去鞣质的方法（四）实含有机酸的常金银花中绿原酸的化学结构、理化例用中药性质和提取分离方法
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