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有机化学实验归纳小结(正版)

网站:公文素材库 | 时间:2019-05-28 22:45:58 | 移动端:有机化学实验归纳小结(正版)

有机化学实验归纳小结(正版)

有机化学实验归纳小结

一、有机物物理性质归纳

有机物的物理性质与化学性质同等重要,且“结构决定性质,性质反映结构”不仅表现在化学性质中,同时也体现在某些物理性质上。有机物一些物理性质存在着内在规律,如果抓住其中的规律,可以更好地认识有机物。(一)熔沸点1.烃、卤代烃及醛

各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如:CH4、

C2H6、C3H8、C4H10都是烷烃,熔沸点的高低顺序为:CH4C2H6C3H8C4H10;C2H4、C3H6、C4H8都是烯烃,熔沸点的高低顺序为:C2H4C3H6C4H8;再有CH3ClCH3CH2Cl,HCHOCH3CHO等。

同类型的同分异构体之间,主链上碳原子数目越多,烃的熔沸点越高;支链数目越多,空间位置越对称,熔沸点越低。如CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。2.醇

由于分子中含有OH,醇分子之间存在氢键,分子间的作用力较一般的分子间作用力强,因此与相对分子质量相近的烃比较,醇的熔沸点高的多,如CH3CH2OH的沸点为78℃,CH3CH2CH3的沸点为-42℃,

CH3CHCH2的沸点为-48℃。

影响醇的沸点的因素有:

(1)分子中OH个数的多少:OH个数越多,沸点越高。如乙醇的沸点为78℃,乙二醇的沸点为179℃。(2)分子中碳原子个数的多少:碳原子数越多,沸点越高。如甲醇的沸点为65℃,乙醇的沸点为78℃。3.羧酸

羧酸分子中含有COOH,分子之间存在氢键,不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键,而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键,因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高,如1-丙醇的沸点为97.4℃,乙酸的沸点为118℃。影响羧酸的沸点的因素有:

(1)分子中羧基的个数:羧基的个数越多,羧酸的沸点越高;(2)分子中碳原子的个数:碳原子的个数越多,羧酸的沸点越高。(二)状态

物质的状态与熔沸点密切相关,都决定于分子间作用力的大小。

由于有机物大都为大分子(相对无机物来说),所以有机物分子间引力较大,因此一般情况下呈液态和固态,只有少部分小分子的有机物呈气态。

1.随着分子中碳原子数的增多,烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态,5~16个碳原子的烃一般为液态,17个以上的为固态。如通常状况下CH4、C4H8呈气态,苯及苯的同系物一般呈液态,大多数呈固态。

2.醇类、羧酸类物质中由于含有OH,分子之间存在氢键,所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的,在通常状况下呈液态,分子中碳原子较多的呈固态,如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3.醛类

通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外,相对分子质量大于100的醛一般呈固态。4.酯类

通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态,其余都呈固态。5.苯酚及其同系物

由于含有OH,且苯环相对分子质量较大,故通常状况下此类物质呈固态。(三)密度

烃的密度一般随碳原子数的增多而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意:

1.通常气态有机物的密度与空气相比,相对分子质量大于29的,比空气的密度大。2.通常液态有机物与水相比:

(1)密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等;(2)密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。(四)溶解性

研究有机物的溶解性时,常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基:具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团,称为憎水基团;具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团,称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1.官能团的溶解性

(1)易溶于水的基团(即亲水基团)有:OH、CHO、COOH、NH2。

(2)难溶于水的基团(即憎水基团)有:所有的烃基(如CnH2n1、CH=CH2、C6H5等)、卤原子(X)、硝基(NO2)等。

2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性

(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低,如溶解性:

CH3OHC2H5OHC3H7OH>(一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水);再如,分子中碳原子数在4

以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增长,在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越强。如溶解性:

OH|OH|OH|。

CH2CHCH2CH3CH2CH2OH(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚C6H5OH、苯胺C6H5NH2、苯甲酸C6H5COOH、正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH(上述物质的结构简式中“-”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。例如,卤代烃RX、硝基化合物RNO2均为憎水基团,故均难溶于水。

3.有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团C2H5和亲水基团OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。二、有机物的鉴定

不同的有机物首先从物理性质:状态和溶解性来区分,中学阶段接触的有机物中,C原数小于等于4的烃为气态,还有

;C原子数在5到16之间的烃为液态,还有常用的一些烃的衍生物;C原

子数大于16的烃为固态,还有苯酚,部分高级脂肪酸,脂肪等,从溶解性看,大部分有机物不溶于水,如所有的烃,卤代烃等。易溶于水的有:低级的醇、醛、酸和多元醇,用化学方法鉴定的试剂有如下①使溴水和

溶液褪色的:不饱和烃、醛、有醛基的物质、酚、醇、裂化汽油等②仅使④使⑥使浓

褪色的:苯的同系物

悬浊液生成砖红色沉淀的:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等。

显紫色的:含有酚羟基的物质变黄的:蛋白质

③发生银镜反应和与新制⑤使碘水变蓝的:淀粉三、有机物分离、提纯

有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。例如乙烷中混有乙烯时,有将气体通过溴水或溶液,用洗气的方法将乙烯除去,若溴乙烷中混有乙醇时,可用水除去,利用乙醇与水互溶,水与

溴乙烷不互溶,用水将乙醇从溴乙烷中萃取出来,苯中混有苯酚时,单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开,而且苯与苯酚互溶,此时应先加入

,苯酚与

起反应生成苯酚钠,苯酚钠类似

于无机盐的性质,与苯不互溶,于是溶液就分层了,可以用分液的方法把它们分开,也可以用分馏的方法把它们分离开。若乙醇中混有水,欲除去(也就是由工业乙醇制无水乙醇)时,加入生石灰,生石灰与乙醇中所含的水生成乙酯时,用的是饱和液反应生成可溶于水的A.混合物的分离提纯

1.固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法;若一种易溶,另一种难溶,可用溶解过滤法;若二者均易溶,但其溶解度受温度的影响不同,用重结晶法。

2.液体与液体混和物,若沸点相差较大时,用蒸馏法;若互不混溶时,用分液法;若在溶剂中的溶解度不同时,用萃取法。

3.气体与气体混和物:一般可用洗气法。

4.若不具备上述条件的混和物,可先选用化学方法处理,待符合上述条件时,再选用适当的方法。该类题目的主要特点有三个:一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质;二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备,混和物成分的确定等内容融为一体,形成综合实验题。B.物质的鉴别

1.不用任何外加试剂鉴别多种物质主要有如下四种形式:

⑴顺序型:通过观察,加热焰色反应或两两混合等方法,先确定某种物质,再用这种物质作为试剂,依次鉴别本组内各物质。

⑵一次型:用某种方法鉴别出一种物质后,这种物质能与其它几种物质分别反应呈现不同的现象,一次性地鉴别本组物质。

⑶分组型:用某方法将原物质组分成若干组(如现象不同),再对各小组内物质进行鉴别。⑷综合型:以上几种类型的组合。

2.任选试剂鉴别多种物质的题目往往以简答题的形式出现,回答时要掌握以下要领:⑴选取试剂要最佳:选取的试剂对待检物质组中的各物质反应现象要有明显差异。⑵不许原瓶操作。

⑶不许“指名道姓”:结论的得出来自实验现象,在加入试剂之前,该物质是未知的,叙述时不可出现取某某物质加入某某试剂……的字样,一般简答顺序为:各取少许→溶解→加入试剂→描述现象→得出结论。

与乙醇的沸点相差较大,可用分馏的方法把它们分开。象实验室制乙酸溶液来使酯析出,目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸,乙酸与

,与酯不互溶,用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分离的方

法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。

扩展阅读:有机化学总结

高中有机化学基础知识总结概括

1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、

卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。

3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁

键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳

键的有机物、酚类(苯酚)。

6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇

和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、

CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)

等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)

及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠

(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)(C6H10O5n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。

12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)与二元醇

(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(

NO2,60℃)、制苯磺酸(

SO3H,80℃)、制酚

醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、

CH3+Cl2光CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。

15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3

溶液。

16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(CH=CH2);最简式为CH2O的有机物:甲

醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、

麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

18、常见的官能团及名称:X(卤原子:氯原子等)、OH(羟基)、CHO(醛基)、COOH

(羧基)、COO(酯基)、CO(羰基)、O(醚键)、C=C(碳碳双键)、C≡C(碳碳叁键)、NH2(氨基)、NHCO(肽键)、NO2(硝基)

19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系

物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;

酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+120、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4变蓝21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)

21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)

醇发生消去反应的条件:CCOH、卤代烃发生消去的条件:CCXHH23、能发生酯化反应的是:醇和酸

24、燃烧时甲烷淡蓝色火焰,乙烯产生明亮火焰,有黑烟,C2H2、C6H6产生明亮火焰有浓烟25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维

27、常用来造纸的原料:纤维素。常用来制葡萄糖的是:淀粉。能发生皂化反应的是:油脂28、水解生成氨基酸的是:蛋白质

29、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖

30、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有COOH:如乙酸31、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚

32、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)

33、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)34、能还原成醇的是:醛或酮35、能氧化成醛的醇是:RCH2OH36、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯

37、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量38、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液39、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖)40、可用于环境消毒的:苯酚

41、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

42、医用酒精的浓度是:75%43、写出下列有机反应类型:

(1)甲烷与氯气光照反应(2)从乙烯制聚乙烯(3)乙烯使溴水褪色(4)从乙醇制乙烯(5)从乙醛制乙醇(6)从乙酸制乙酸乙酯(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热(8)油脂的硬化(9)从乙烯制乙醇(10)从乙醛制乙酸

44、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚;加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚或酚类45、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4

46、写出下列通式:(1)烷;(2)烯;(3)炔(4)芳香烃(5)饱和一元醇(6)饱和一元醛(7)饱和一元酸(8饱和一元羧酸酯

俗名总结:

物质俗名物质俗名物质俗名1甲烷:沼气、天然气主要成分12一氟三氯甲烷氟里昂-11CCI3F24Na2CO3纯碱、苏打2乙炔:电石气13二氟一氟甲烷氟里昂-22CHCIF225NaHCO3小苏打3乙醇:酒精14二氟二氯甲烷氟里昂-12CCI2F226CuSO45H2O胆矾、蓝矾

4丙三醇:甘油15三氟三氟乙烷氟里昂-113C2CI3F327SiO2石英、硅石5苯酚:石炭酸16甲醇木醇、木精CH4O28CaO生石灰6甲醛:蚁醛福尔马林17乙二醇甘醇、不冻液C2H6O229Ca(OH)2熟石灰、消石灰

7乙酸:醋酸18环氧乙烷氧化乙烯C2H4O30CaCO3石灰石、大理石

8三氯甲烷:氯仿19甲酸蚁酸CH2O231Na2SiO3水溶液水玻璃

9CaC2:电石21草酸乙二酸C2H2O42H2O32KAl(SO4)212H2O明矾

10三硝基甲苯:TNT22醋酐乙酸酐、醋酸酐、乙酐C4H6O233CO2固体干冰11.四氯化碳四氯甲烷CCI423苯甲醇苄醇C7H8O44苯甲酸安息香酸

C7H6O2

35水杨酸邻羟基苯甲酸C7H6O3

“有机化学”知识小结w.w.w.k.s.5.u.c.o.m1.羟基官能团可能发生反应类型:取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应2.最简式为CH2O的有机物:甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素3.分子式为C5H12O2的二元醇,主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下,pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛,醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水,最多可得到7种有机产物8.分子组成为C5H10的烯烃,其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2,且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时,所耗用的氧气的量由多到少。11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好,其单体是不饱和烃,性质比较活泼13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO,CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa,故CO是酸酐15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应,有三种可能生成物17.苯中混有己烯,可在加入适量溴水后分液除去18.由2-丙醇与溴化钠、硫酸混合加热,可制得丙烯19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色23.苯酚既能与烧碱反应,也能与硝酸反应

24.常温下,乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶25.利用硝酸发生硝化反应的性质,可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X,水解生成两种不含支链的直链产物,则符合题意的X有7种27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔28.甲醛加聚生成聚甲醛,乙二醇消去生成环氧以醚,甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

“化学实验”知识w.w.w.k.s.5.u.c.o.m1.银氨溶液、氢氧化铜悬浊液、氢硫酸等试剂不宜长期存放,应现配现用2.分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出

3.蒸馏时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口。分析下列实验温度计水银球位置。(测定溶解度、制乙烯、硝基苯、苯磺酸、酚醛树脂、乙酸乙酯制备与水解、糖水解)

4.一种试剂可以鉴别甲苯、氯仿、己烯、酒精、苯酚水溶液、纯碱溶液5.除去蛋白质溶液中的可溶性盐可通过盐析的方法

6.饱和纯碱溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸;渗析法分离油脂皂化所得的混合液7.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。

8.需用温度计的实验有:(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。

有机物的物理性质规律

有机物的物理性质与化学性质同等重要,且“结构决定性质,性质反映结构”不仅表现在化学性质中,同时也体现在某些物理性质上。有机物一些物理性质存在着内在规律,如果抓住其中的规律,可以更好地认识有机物。一、熔沸点

有机物微粒间的作用是分子间作用力,分子间的作用力比较小,因此烃的熔沸点比较低。对于同系物,随着相对分子质量的增加,分子间作用力增大,因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。

1.烃、卤代烃及醛:各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10都是烷烃,熔沸点的高低顺序为:CH4C2H6C3H8C4H10;

C2H4、C3H6、C4H8都是烯烃,熔沸点的高低顺序为:C2H4C3H6C4H8;再有CH3ClCH3CH2Cl,HCHOCH3CHO等。

同类型的同分异构体之间,主链上碳原子数目越多,烃的熔沸点越高;支链数目越多,空间位置越对称,熔沸点越低。如CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。

2.醇:由于分子中含有OH,醇分子之间存在氢键,分子间的作用力较一般的分子间作用力强,因此与相对分子质量相近的烃比较,醇的熔沸点高的多,如CH3CH2OH的沸点为78℃,

CH3CH2CH3的沸点为-42℃,CH3CHCH2的沸点为-48℃。

影响醇的沸点的因素有:

(1)分子中OH个数越多,沸点越高。如乙醇的沸点为78℃,乙二醇的沸点为179℃。(2)分子中碳原子数越多,沸点越高。如甲醇的沸点为65℃,乙醇的沸点为78℃。

3.羧酸:羧酸分子中含有COOH,分子之间存在氢键,不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存

在氢键,而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键,因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高,如1-丙醇的沸点为97.4℃,乙酸的沸点为118℃。影响羧酸的沸点的因素有:

(1)分子中羧基的个数:羧基的个数越多,羧酸的沸点越高;(2)分子中碳原子的个数:碳原子的个数越多,羧酸的沸点越高。二、状态

物质的状态与熔沸点密切相关,都决定于分子间作用力的大小。

由于有机物大都为大分子(相对无机物来说),所以有机物分子间引力较大,因此一般情况下呈液态和固态,只有少部分小分子的有机物呈气态。

1.随着分子中碳原子数的增多,烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态,5~16个碳原子的烃一般为液态,17个以上的为固态。如通常状况下CH4、C4H8呈气态,苯及苯的同系物一般呈液态,大多数呈固态。

2.醇类、羧酸类物质中由于含有OH,分子之间存在氢键,所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的,在通常状况下呈液态,分子中碳原子较多的呈固态,如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。

3.醛类:通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外,相对分子质量大于100的醛一般呈固态。

4.酯类:通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态,其余都呈固态。5.苯酚及其同系物

由于含有OH,且苯环相对分子质量较大,故通常状况下此类物质呈固态。

三、密度:烃的密度一般随碳原子数的增多而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意:

1.通常气态有机物的密度与空气相比,相对分子质量大于29的,比空气的密度大。2.通常液态有机物与水相比:

(1)密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等;(2)密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。

四、溶解性:研究有机物的溶解性时,常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基:具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团,称为憎水基团;具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团,称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1.官能团的溶解性

(1)易溶于水的基团(即亲水基团)有:OH、CHO、COOH、NH2。

(2)难溶于水的基团(即憎水基团)有:所有的烃基(如CnH2n1、CH=CH2、C6H5等)、卤原子(X)、硝基(NO2)等。

2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性

(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低,如溶解性:CH3OHC2H5OHC3H7OH>(一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水);再如,分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增长,在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越强。如溶解性:

OH|OH|OH|CH2CHCH2CH3CH2CH2OH。

(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚C6H5OH、苯胺C6H5NH2、苯甲酸C6H5COOH、正戊醇

CH3CH2CH2CH2CH2OH(上述物质的结构简式中“-”左边的为憎水基团,右边的为亲水基

团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。例如,卤代烃RX、硝基化合物RNO2均为憎水基团,故均难溶于水。

3.有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团C2H5和亲水基团OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

有机物化学性质规律

1.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。

2.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。

3.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)4.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原——歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)

5.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。6、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

7.能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。8.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

9.常温下为气体的有机物有:有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。10.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解11.能被氧化的物质有:

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。12.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

13.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

14.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)15.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)16、有明显颜色变化的有机反应:(1).苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;(2).KMnO4酸性溶液的褪色;(3).溴水的褪色;(4).淀粉遇碘单质变蓝色。

(5).蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

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