高中化学有机物总结

高中化学有机物总结

化学有机物总结

一、物理性质

甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶

（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH（话说我不知道这是工业还实验室。。。）注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟

炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色

烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代

CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

注：断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。。。苯：1.1、取代（溴）

◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）

◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（浓硫酸）

◎+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成

◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑钠密度大于醇反应平稳

{cf.}钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）

C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸：取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2烷烃

CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O3、反应前后压强/体积不变：y=4变小：y<4变大：y>4

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多等质量：C%越高耗氧越少

5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2H原子数）/2双键/环=1，三键=2，可叠加6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团

高一化学方程式`部分`总结

1、硫酸根离子的检验:BaCl2+Na2SO4=BaSO4↓+2NaCl2、碳酸根离子的检验:CaCl2+Na2CO3=CaCO3↓+2NaCl3、碳酸钠与盐酸反应:Na2CO3+2HCl=2NaCl+H2O+CO2↑4、木炭还原氧化铜:2CuO+C高温2Cu+CO2↑5、铁片与硫酸铜溶液反应:Fe+CuSO4=FeSO4+Cu

6、氯化钙与碳酸钠溶液反应：CaCl2+Na2CO3=CaCO3↓+2NaCl7、钠在空气中燃烧：2Na+O2△Na2O2钠与氧气反应：4Na+O2=2Na2O

8、过氧化钠与水反应：2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑

9、过氧化钠与二氧化碳反应：2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O210、钠与水反应：2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

11、铁与水蒸气反应：3Fe+4H2O(g)=F3O4+4H2↑

12、铝与氢氧化钠溶液反应：2Al+2NaOH+2H2O=2NaAlO2+3H2↑13、氧化钙与水反应：CaO+H2O=Ca(OH)2

14、氧化铁与盐酸反应：Fe2O3+6HCl=2FeCl3+3H2O15、氧化铝与盐酸反应：Al2O3+6HCl=2AlCl3+3H2O

16、氧化铝与氢氧化钠溶液反应：Al2O3+2NaOH=2NaAlO2+H2O17、氯化铁与氢氧化钠溶液反应：FeCl3+3NaOH=Fe(OH)3↓+3NaCl18、硫酸亚铁与氢氧化钠溶液反应：FeSO4+2NaOH=Fe(OH)2↓+Na2SO419、氢氧化亚铁被氧化成氢氧化铁：4Fe(OH)2+2H2O+O2=4Fe(OH)320、氢氧化铁加热分解：2Fe(OH)3△Fe2O3+3H2O↑

21、实验室制取氢氧化铝：Al2(SO4)3+6NH3?H2O=2Al(OH)3↓+3(NH3)2SO422、氢氧化铝与盐酸反应：Al(OH)3+3HCl=AlCl3+3H2O

23、氢氧化铝与氢氧化钠溶液反应：Al(OH)3+NaOH=NaAlO2+2H2O24、氢氧化铝加热分解：2Al(OH)3△Al2O3+3H2O25、三氯化铁溶液与铁粉反应：2FeCl3+Fe=3FeCl226、氯化亚铁中通入氯气：2FeCl2+Cl2=2FeCl3

27、二氧化硅与氢氟酸反应：SiO2+4HF=SiF4+2H2O硅单质与氢氟酸反应：Si+4HF=SiF4+2H2↑

28、二氧化硅与氧化钙高温反应：SiO2+CaO高温CaSiO3

29、二氧化硅与氢氧化钠溶液反应：SiO2+2NaOH=Na2SiO3+H2O30、往硅酸钠溶液中通入二氧化碳：Na2SiO3+CO2+H2O=Na2CO3+H2SiO3↓31、硅酸钠与盐酸反应：Na2SiO3+2HCl=2NaCl+H2SiO3↓32、氯气与金属铁反应：2Fe+3Cl2点燃2FeCl333、氯气与金属铜反应：Cu+Cl2点燃CuCl234、氯气与金属钠反应：2Na+Cl2点燃2NaCl35、氯气与水反应：Cl2+H2O=HCl+HClO36、次氯酸光照分解：2HClO光照2HCl+O2↑

37、氯气与氢氧化钠溶液反应：Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O38、氯气与消石灰反应：2Cl2+2Ca(OH)2=CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O39、盐酸与硝酸银溶液反应：HCl+AgNO3=AgCl↓+HNO3

40、漂****长期置露在空气中：Ca(ClO)2+H2O+CO2=CaCO3↓+2HClO41、二氧化硫与水反应：SO2+H2O≈H2SO342、氮气与氧气在放电下反应：N2+O2放电2NO43、一氧化氮与氧气反应：2NO+O2=2NO2

44、二氧化氮与水反应：3NO2+H2O=2HNO3+NO

45、二氧化硫与氧气在催化剂的作用下反应：2SO2+O2催化剂2SO346、三氧化硫与水反应：SO3+H2O=H2SO4

47、浓硫酸与铜反应：Cu+2H2SO4(浓)△CuSO4+2H2O+SO2↑48、浓硫酸与木炭反应：C+2H2SO4(浓)△CO2↑+2SO2↑+2H2O49、浓硝酸与铜反应：Cu+4HNO3(浓)=Cu(NO3)2+2H2O+2NO2↑50、稀硝酸与铜反应：3Cu+8HNO3(稀)△3Cu(NO3)2+4H2O+2NO↑51、氨水受热分解：NH3?H2O△NH3↑+H2O52、氨气与氯化氢反应：NH3+HCl=NH4Cl53、氯化铵受热分解：NH4Cl△NH3↑+HCl↑

54、碳酸氢氨受热分解：NH4HCO3△NH3↑+H2O↑+CO2↑

55、硝酸铵与氢氧化钠反应：NH4NO3+NaOH△NH3↑+NaNO3+H2O56、氨气的实验室制取：2NH4Cl+Ca(OH)2△CaCl2+2H2O+2NH3↑57、氯气与氢气反应：Cl2+H2点燃2HCl58、硫酸铵与氢氧化钠反应：（NH4）2SO4+2NaOH△2NH3↑+Na2SO4+2H2O59、SO2+CaO=CaSO3

60、SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O61、SO2+Ca(OH)2=CaSO3↓+H2O62、SO2+Cl2+2H2O=2HCl+H2SO463、SO2+2H2S=3S+2H2O

64、NO、NO2的回收：NO2+NO+2NaOH=2NaNO2+H2O65、Si+2F2=SiF4

66、Si+2NaOH+H2O=Na2SiO3+2H2↑

67、硅单质的实验室制法：粗硅的制取：SiO2+2C高温电炉Si+2CO（石英沙）（焦碳）（粗硅）

粗硅转变为纯硅：Si（粗）+2Cl2△SiCl4SiCl4+2H2高温Si（纯）+4HCl

扩展阅读：高中化学有机化合物知识点总结

高中化学有机物知识点总结

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、

羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸

收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即．．

盐析，皂化反应中也有此操作）。

④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度

小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：

①烃类：一般N(C)≤4的各类烃②衍生物类：

一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3甲酸HCOOH★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡

C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷☆乙烯☆乙炔

无味

稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味

甲醇CH3OH

乙醛CH3CHO

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

☆液态烯烃

☆苯及其同系物☆一卤代烷☆C4以下的一元醇

芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味

甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）刺激性气味

强烈刺激性气味（酸味）芳香气味

☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇

☆乙二醇☆丙三醇（甘油）☆乙醛☆乙酸☆低级酯

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物

通过加成反应使之褪色：含有

、C≡C的不饱和化合物

通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

、C≡C、CHO的物质

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应．．．

加热时，能与酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；．

含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH+3H==Ag+2NH4+H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【记忆诀窍】：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

1水（盐）、2银、3氨

银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

+-+++

------

（2）无机物

乙二醛：甲酸：葡萄糖：

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（过量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、

甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即

斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量关系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

6．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O7．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别通式烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10m)键角分子形状-10HC≡CH281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4个原子同一直线型HCN加成；易聚得导电塑料781.40120°12个原子共平面(正六边形)FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应161.54109°28′正四面体光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式官能团代表物分子结构结点羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：醇ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。主要化学性质1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生HCHO醛基醛（Mr：44）（Mr：30）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。受羰基影响，OH羧基羧酸（Mr：60）能电离出H+，受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H++两性化合物能形成肽键RCH(NH2)COOH（Mr：75）

蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基可能有碳碳双键断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基溴水少量含碳碳双键、三键的物质。银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉碘水酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体羧酸NaHCO3苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现红色沉淀呈现蓝色2．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏渗析盐析盐析SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I-==I2+2Br-CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异

构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行

定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网

2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．消去反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

CH2CH2↑+H2OC2H5OH170℃浓H2SO45．水解反应

酯、多肽的水解都属于取代反应

6．热裂化反应（很复杂）C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

7．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8．聚合反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

，所以不发

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

存在多羟基；沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH170℃浓H2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH140℃浓H2SO4（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）

麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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