高二有机化学知识点总结

高二有机化学知识点总结

有机化学

1能发生取代反应的物质及反应条件⑴烷烃与卤素单质：卤素蒸气、光照；

⑵苯及苯的同系物与①卤素单质：Fe作催化剂；

②浓硝酸：50～60℃水浴；浓硫酸作催化剂③浓硫酸：70～80℃水浴；⑶卤代烃水解：NaOH的水溶液；

⑷醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸；⑸酯化反应：浓硫酸作用下；⑹酯类的水解：无机酸或碱催化；(7)酚与浓溴水2

（乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应，事实上也是取代反应。）2能发生加成反应的物质

⑴烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水⑵炔烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水⑶二烯烃的加成：卤素、H2、卤化氢、水⑷苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2

⑸苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质

⑹不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）⑺含醛基的化合物的加成：H2、HCN等⑻酮类物质的加成：H2

⑼油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成。※注：能与氢气加成的：苯环、C=C、CC、C=O，羧基酯基不行3能发生银镜反应的物质

凡是分子中有醛基（－CHO）的物质均能发生银镜反应。⑴所有的醛（R－CHO）；⑵甲酸、甲酸盐、甲酸某酯；

⑶葡萄糖、麦芽糖

※注：能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等），发生中和反应。

4能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚（2）羧酸（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快）

5酸酸性的强弱：乙二酸>甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO3-6需水浴加热的反应有：

（1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）蔗糖水解7能跟钠反应放出H2的物质

（1）醇（Na、K）（2）羧酸（3）酚（苯酚及同系物）

8能使溴水褪色的物质有：

（1）不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；（加成反应）

（2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）（加成反应）（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；（加成反应）

（4）苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）（取代反应）（5）含醛基的化合物（氧化反应）

（6）天然橡胶（聚异戊二烯）（加成反应）

（7）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

有机化学

※注：能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）；有机层在下层呈橙红色

下层变无色的（ρ有机化学

21机中常见的分离和提纯（1）除杂（括号内为杂质）

①C2H6（C2H4、C2H2）：溴水，洗气

②C6H6（C6H5－CH3）：酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，分液

③C2H5－Br（Br2）：Na2CO3溶液，分液（主要考虑C2H5Br在NaOH条件下能水解）④C6H5－Br（Br2）：NaOH溶液，分液

⑤C2H5－OH（H2O）：加新制生石灰，蒸馏⑥C6H6（C6H5－OH）：NaOH溶液，分液

⑦CH3COOC2H5（CH3COOH、C2H5OH）：饱和碳酸钠溶液，分液⑧C2H5OH（CH3COOH）：NaOH，蒸馏（2）分离

①C6H6、C6H5OH：NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO2，分液，下层液体为苯酚（或蒸馏收集不同温度下的馏分）

②C2H5OH、CH3COOH：NaOH，蒸馏收集C2H5OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH3COOH。22常见试剂的常见反应（1）溴单质

①只能是液溴：与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热）

与苯环上氢的取代反应（催化剂）

②可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）：不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应

酚类物质中苯环上的取代反应含醛基物质的氧化反应

（2）NaOH

①NaOH水溶液：卤代烃的取代反应（1mol与苯环直接相连的卤原子水解需2molNaOH）

酯的水解反应（1mol酚酯消耗2molNaOH）与羧酸或酚羟基的中和反应

②NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应（3）新制Cu(OH)2悬浊液：与羧酸的反应

含醛基物质的氧化反应

（4）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应

（5）H2SO4：作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯或蛋白质的水解反应

反应物：与醇的酯化反应

强酸性：与CH3COONa加热蒸馏制CH3COOH

（6）酸性高锰酸钾：烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应

苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应醇的氧化反应

含醛基物质的氧化反应

（7）FeCl3：含酚羟基物质的显色反应

（8）HNO3：苯的硝化反应（苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应）

遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环）与甘油、纤维素等的酯化反应

23简式相同的有机物

有机化学

①CH：C2H2和C6H6②CH2：烯烃和环烷烃

③CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯乳酸葡萄糖④CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数和饱和一元羧酸或酯；举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（C4H8O2）

24质能够连续两次氧化，一般推测是醇（CH2OH），第一步氧化成醛，第二步氧化成酸，然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸（两步合成一步）。25类物质中氢的活泼性比较C2H5－OHC6H5－OHNa（置换）H2↑H2↑NaOH（中和）C6H5ONaNa2CO3NaHCO3CO2↑NaHCO3H2↑CO2↑CH3COOHCH3COONa26学化学中的颜色

（1）焰色反应：Na+(黄色)、K+(紫色，透过蓝色钴玻璃)

（2）有色溶液：Fe2+(浅绿色)、Fe3+(黄色)、Cu2+(蓝色)、MnO4(紫红色)、Fe(SCN)3(血红色)

（3）有色固体：红色：Cu、Cu2O、Fe2O3；红褐色固体：Fe(OH)3；蓝色固体：Cu(OH)2；黑色固体：CuO、FeO、FeS、CuS、Cu2S、Ag2S、PbS；浅黄色固体：S、Na2O2、AgBr；黄色固体：AgI、Ag3PO4(可溶于稀硝酸)；白色固体：Fe(OH)2、CaCO3、BaSO4、AgCl、BaSO3等。（4）反应中的颜色变化

①Fe2+与OH反应：产生白色絮状沉淀，迅速转变成灰绿色，最后变成红褐色。②I2遇淀粉溶液：溶液呈蓝色。③苯酚中加过量浓溴水：产生白色沉淀（三溴苯酚能溶于苯酚、苯等有机物）。．．④苯酚中加FeCl3溶液：溶液呈紫色。⑤Fe3+与SCN：溶液呈血红色。

⑥蛋白质溶液与浓硝酸：出现黄色浑浊（蛋白质的变性）。27学化学中的气体

（1）常见气体单质：H2、N2、O2、Cl2

（2）有颜色的气体：Cl2(黄绿色)、溴蒸气(红棕色)、NO2(红棕色)。（3）易液化的气体：NH3、Cl2、SO2。

（4）有毒的气体：F2、O3、HF、Cl2、H2S、SO2、CO、NO（NO、CO均能与血红蛋白失去携氧能力）、NO2(制备时需在通风橱内进行)。

（5）极易溶于水的气体：NH3、HCl、HBr；易溶于水的气体：NO2、SO2；能溶于水的气体：CO2、Cl2。（6）具有漂白性的气体：Cl2(潮湿)、O3、SO2。

注意：Cl2(潮湿)、O3因强氧化性而漂白(潮湿Cl2中存在HClO)；SO2因与有色物质化合生成不稳定无．．．色物质而漂白；焦碳因多孔结构，吸附有色物质而漂白。

（7）能使石蕊试液先变红后褪色的气体为：Cl2(SO2使石蕊试液显红色)。

（8）能使品红溶液褪色的气体：SO2(加热时又恢复红色)、Cl2(加入AgNO3溶液出现白色沉淀)。（9）能使无水硫酸铜变蓝的气体：水蒸气。

（10）能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝的气体：Cl2、Br2、NO2、O3。（11）不能用浓硫酸干燥的气体：NH3、H2S、HBr、HI。

（12）不能用无水CaCl2干燥的气体：NH3(原因：生成：CaCl28NH3)。

扩展阅读：高中有机化学基础知识点归纳

高中《有机化学基础》知识点

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，

下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都

能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有

、C≡C的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有

、C≡C、OH（较慢）、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物

2----2+

（但苯不反应）

2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反．．．应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸．钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2O

NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

NaHS+NaOH==Na2S+H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

++++

（3）反应条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag(NH)+OH+3H==Ag+2NH+H2O而被破坏。324．．．．．．．

-

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸：

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

1水（盐）、2银、3氨

葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油

等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林

试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

（6）定量关系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别通式代表物结构式分子形状正四面体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色类别通式一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm官能团6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚代表物4个原子同一直线型HCN加成；易聚得导电塑料分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。CO键有极性主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH12个原子共平面(正六边形)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质卤代烃卤原子XC2H5Br（Mr：109）醇醚ROR′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基醛羰基酮HCHO（Mr：30）（Mr：44）（Mr：58）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成为醇有极性、能加成不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影响，OH能1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇羧基羧酸（Mr：60）HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）硝酸酯硝基化合物氨基酸RONO2硝酸酯基ONO2不稳定一硝基化合物较稳定RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOH肽键酶多肽链间有四级结构H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+电离出H+，受羟基影响不能被加成。酯基酯酯基中的碳氧单键易断裂易爆炸RNO2硝基NO2一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示氨基NH2羧基COOH糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m葡萄糖羟基OHCH2OH(CHOH)4醛基CHOCHO淀粉(C6H10O5)n羰基纤维素[C6H7O2(OH)3]n酯基多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，

一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双含碳碳双键、三键的物质。羧酸（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）羧酸被鉴别物质种类键、三键的物质、烷基苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3观．．．．．．．

察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。．．．．．．．

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。．．．．．．★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精NaOH溶液饱和CuSO4溶液洗气洗气蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意

（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟

悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺

反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，

同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，

新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应酯化反应

水解反应

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOH

CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网

2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……C16H349．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

，所以不发

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

化学之高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。〕

3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质

甲烷：无色无味难溶

乙烯：无色稍有气味难溶

乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟

炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多等质量：C%越高耗氧越少6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75%

工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%10、烷基不属于官能团

友情提示：本文中关于《高二有机化学知识点总结》给出的范例仅供您参考拓展思维使用，高二有机化学知识点总结：该篇文章建议您自主创作。

来源：网络整理 免责声明：本文仅限学习分享，如产生版权问题，请联系我们及时删除。

《高二有机化学知识点总结》由互联网用户整理提供,转载分享请保留原作者信息,谢谢!
链接地址：http://www.bsmz.net/gongwen/675285.html

• 上一篇：有机化学实验总结
• 下一篇：高中化学有机知识点总结