高中化学有机物知识总结

高中化学有机物知识总结

高中化学有机物知识总结

一、有机代表物质的物理性质1.状态

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、

纤维素、醋（16.6℃以下）

气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷液态：油状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇2.气味

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)）

稍有气味：乙烯特殊气味：苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖香味：乙醇、低级酯苦杏仁味：硝基苯3.颜色

白色：葡萄糖、多糖淡黄色：TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色：石油4.密度

比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油

比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5.挥发性：乙醇、乙醛、乙酸6.升华性：萘、蒽

7.水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶：苯酚（0℃时是微溶）微溶：乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：乙醇、苯酚（65℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系

1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体：烯烃和环烷烃2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体：炔烃和二烯烃

3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体：饱和一元醇和饱和醚4.分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体：饱和一元醛和饱和一元酮5.分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体：饱和一元羧酸和饱和一元酯

6.分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚如n=7，有以下五种：邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7.分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物三、能发生取代反应的物质

1.烷烃与卤素单质：卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照2.苯及苯的同系物与（1）卤素单质（不能为水溶液）：条件：Fe作催化剂（2）硝化：浓硝酸、50℃60℃水浴（3）磺化：浓硫酸，70℃80℃水浴3.卤代烃的水解：NaOH的水溶液4.醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸

5.乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应7.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热8.酯类的水解：无机酸或碱催化9.酚与1）浓溴水2）浓硝酸四、能发生加成反应的物质

1.烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质2.苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2

3.不饱和烃的衍生物的加成：（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）

4.含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成：HCN、H2等

5.酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）等物质的加成：H2

注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热五、六种方法得乙醇（醇）1.乙醛（醛）还原法：2.卤代烃水解法：3.某酸乙（某）酯水解法：4.乙醇钠水解法：5.乙烯水化法：

6.葡萄糖发酵法：

六、能发生银镜反应的物质（含-CHO）

1.所有的醛（RCHO）2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、（果糖）

能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外，还与酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等）发生中和反应。七、分子中引入羟基的有机反应类型

1.取代（水解）反应：卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

2.加成反应：烯烃水化、醛+H23.氧化：醛氧化4.还原：醛+H2八、能跟钠反应放出H2的物质（一）、有机物

1.醇（也可和K、Mg、Al反应)）2.有机羧酸3.酚（苯酚及苯酚的同系物）4.苯磺酸5.苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）6.葡萄糖（熔融）7.氨基酸（二）、无机物

1.水及水溶液2.无机酸（弱氧化性酸）3.NaHSO4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质（一）、有机物

1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔），不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。

2.石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

3.苯酚及其同系物（因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀）4.含醛基的化合物（醛基被氧化）5.天然橡胶（聚异戊二烯）（二）、无机物1.S（-2）：硫化氢及硫化物2.S（+4）：SO2、H2SO3及亚硫酸盐

3.Fe2+例:6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr2

6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr32FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2

4.Zn、Mg、Fe等单质如Mg+Br2=MgBr2

（此外，其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）5.I-：氢碘酸及碘化物变色

6.NaOH等强碱：因为Br2+H2O=HBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移动7.Na2CO3等盐：因为Br2+H2O=HBr+HBrO

2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO38.AgNO3

十、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等下层变无色的（ρ＜1）：低级酯、液态饱和烃（如己烷等）、苯及苯的同系物、汽油

十一、最简式相同的有机物

1.CH：C2H2、C6H6和C8H8（苯乙烯或环辛四烯）2.CH2：烯烃和环烷烃3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

4.CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯.例：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5.炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物例：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）十二、有毒的物质（一）、毒气

F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等，其中CO和NO使人中毒的原因相同，均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力.(二)、毒物

液溴、白磷、偏磷酸（HPO3）、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、氰化物（如KCN）、重金属盐（如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等）、苯酚、硝基苯、六六六（六氯环己烷）、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质

1.黑火药成分有：一硫、二硝（KNO3）三木炭2.NH4NO33.火棉4.红磷与KClO35.TNT（雷汞作引爆剂）6.硝化甘油7.氮化银

此外，某些混合气点燃或光照也会爆炸，其中应掌握：H2和O2、“点爆”的CO和O2、“光爆”的H2和Cl2、CH4和O2、CH4和Cl2、C2H2和O2。无需点燃或光照，一经混合即会爆炸，所谓“混爆”的是H2和F2。另外，工厂与实验室中，面粉、镁粉等散布于空气中，也是危险源。十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（一）、有机物

1.不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）2.苯的同系物

3.不饱和烃的衍生物（包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等）

4.含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）5.还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）6.酚类

7.石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）8.煤产品（煤焦油）9.天然橡胶（聚异戊二烯）

（二）、无机物

1.氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）

2.亚铁盐及氢氧化亚铁3.S（-2）的化合物：硫化氢、氢硫酸及硫化物4.S（-4）的化合物：SO2、H2SO3及亚硫酸盐5.双氧水（H2O2）十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质（一）、有机物

1.含醛基的化合物：所有醛，甲酸、甲酸盐、甲酸酯，葡萄糖.2.不饱和烃：烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯

3.不饱和烃的衍生物：包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.（二）、无机物

1.含中间价态元素的物质：①S（+4）：SO2、H2SO3及亚硫酸盐②Fe2+亚铁盐③N：（+4）NONO22.N2、S、Cl2等非金属单质.3.HCl、H2O2等十六、检验淀粉水解的程度

1.“未水解”加新制Cu(OH)2煮沸，若无红色沉淀，则可证明。2.“完全水解”加碘水，不显蓝色。

3.“部分水解”取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸，有红色沉淀，另取溶液加碘水,显蓝色。

十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质

1.加热2.紫外线3.酸、碱4.重金属盐（如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等）5.部分有机物（如苯酚、乙醇、甲醛等）。十八、关于纤维素和酯类的总结（一）、以下物质属于“纤维素”

1.粘胶纤维2.纸3.人造丝4.人造棉5.玻璃纸6.无灰滤纸7.脱脂棉（二）、以下物质属于“酯”

1.硝酸纤维2.硝化甘油3.胶棉4.珂珞酊5.无烟火药6.火棉易错：TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”，也不是“酯”。十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质1.有机物：蛋白质、氨基酸

2.无机物：两性元素的单质Al、(Zn)两性氧化物Al2O3、（ZnO）

两性氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的铵盐(NH4)2CO3、NH4HCO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S等

属于“两性物质”的是：Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质属于“表现两性的物质”是：Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应

扩展阅读：高中化学有机化合物知识点总结

高中化学有机物知识点总结

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、

羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸

收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即．．

盐析，皂化反应中也有此操作）。

④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度

小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：

①烃类：一般N(C)≤4的各类烃②衍生物类：

一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3甲酸HCOOH★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡

C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷☆乙烯☆乙炔

无味

稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味

甲醇CH3OH

乙醛CH3CHO

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

☆液态烯烃

☆苯及其同系物☆一卤代烷☆C4以下的一元醇

芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味

甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）刺激性气味

强烈刺激性气味（酸味）芳香气味

☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇

☆乙二醇☆丙三醇（甘油）☆乙醛☆乙酸☆低级酯

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物

通过加成反应使之褪色：含有

、C≡C的不饱和化合物

通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

、C≡C、CHO的物质

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应．．．

加热时，能与酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；．

含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH+3H==Ag+2NH4+H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【记忆诀窍】：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

1水（盐）、2银、3氨

银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

+-+++

------

（2）无机物

乙二醛：甲酸：葡萄糖：

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（过量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、

甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即

斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量关系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

6．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O7．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别通式烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10m)键角分子形状-10HC≡CH281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4个原子同一直线型HCN加成；易聚得导电塑料781.40120°12个原子共平面(正六边形)FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应161.54109°28′正四面体光照下的卤跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式官能团代表物分子结构结点羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：醇ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。主要化学性质1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生HCHO醛基醛（Mr：44）（Mr：30）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。受羰基影响，OH羧基羧酸（Mr：60）能电离出H+，受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H++两性化合物能形成肽键RCH(NH2)COOH（Mr：75）

蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基可能有碳碳双键断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基溴水少量含碳碳双键、三键的物质。银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉碘水酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体羧酸NaHCO3苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现红色沉淀呈现蓝色2．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏渗析盐析盐析SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I-==I2+2Br-CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异

构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行

定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网

2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．消去反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

CH2CH2↑+H2OC2H5OH170℃浓H2SO45．水解反应

酯、多肽的水解都属于取代反应

6．热裂化反应（很复杂）C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

7．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8．聚合反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

，所以不发

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

存在多羟基；沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH170℃浓H2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH140℃浓H2SO4（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）

麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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