有机化学总结

有机化学总结

有机化学总结第一部分烃知识归纳总结

从大的方面讲，本章的知识可以从以下几个方面加以概括：1、有机物的结构特点；2、烃；3、几个重要的概念；4、几种重要的有机化学发应类型；5、烷烃的系统命名；6、石油和煤。1、有机物的结构特点

有机物结构有何特点？有机物种类为什么繁多？2、烃

什么叫烃？本章学过哪些烃？其通式是什么？（1）烃的分类

饱和链烃烷烃CnH2n+2(n≥1)

链烃烯烃CnH2n(n≥2)不饱和链烃

烃炔烃CnH2n－2(n≥2)

芳香烃（如苯及其同系物）CnH2n－6(n≥6)（2）各类烃的结构特点和主要化学性质

结构特点主要化学性质

烷烃仅含CC键与卤素等发生取代反应、热分解

烯烃含C==C键与卤素等发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，聚合反应

炔烃含C≡C键与卤素等发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，聚合反应苯

（芳香烃）与卤素等发生加成反应，与氢气等发生加成反应

3、几个重要的概念（1）同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物；

（2）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象；

（3）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体；4、几种重要的有机化学反应类型

在本章所学各代表物的化学性质中涉及到哪些反应类型？其含义是什么？（1）氧化反应：包括两层含义①与氧气的燃烧②能否被酸性KMnO4溶液氧化；（2）取代反应：有机物分子里的某些原子团或原子被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。如烷烃与卤素的反应、苯与液溴的反应、苯的硝化、磺化反应等均属取代反应；（3）加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如乙烯与溴及其他卤素或氢气的反应、乙炔与卤素的反应等均属加成反应；

（4）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均属聚合反应；5、烷烃的系统命名法

烷烃的习惯命名法有什么弊端？烷烃的系统命名法的基本原则和步骤是什么？

系统命名法的基本原则有：①最简化原则；②明确化原则；可解释为一长一近一多一少即主链要长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和要少。

系统命名法的基本步骤可归纳为：①选主链，称某烷；②编号码，定支链；③取代基，写在前，注位置，连短线；④不同基，简在前，相同基，二三连。6、石油和煤

石油和煤都是重要的化工原料，也是重要的能源物质，那么从原油到各种化工产品，要经过哪些途径？如何提高煤的燃烧效率和利用率？

石油的炼制包括分馏、裂化和裂解。分馏是利用烃的不同沸点，通过不断地加热和冷凝，把石油分离成不同沸点范围的蒸馏产物的过程。裂化是在一定条件下，使长链烃断裂成短链烃的方法，主要产物是相对分子质量较小的液态烃。裂解是深度裂化，主要产物是相对分子质量更小的不饱和烃如乙烯等。煤的价值要想得到充分的利用，必须进行综合利用，一般的措施有煤的干馏（也称煤的焦化）、煤的气化和液化。

规律总结

一、计算并推断烃的分子式及其结构简式

确定烃分子式的基本方法：

[方法一]根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出有机物的最简式，再根据有机物的式量确定化学式（分子式）。即：质量分数→最简式→分子式

[方法二]根据有机物的摩尔质量和有机物中各元素的质量分数（或元素质量比），推算出1mol该有机物中各元素的原子物质的量，从而确定分子中的各原子个数。即：

质量分数→1mol物质中各元素原子物质的量→分子式[方法三]燃烧通式法。如烃的分子式可设为CxHy，由于x和y是相对独立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y，最后得出烃的分子式。注：

(1)气体摩尔质量＝22.4L/mol×dg/L(d为标准状况下气体密度).(2)某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量M＝MADA.(3)由烃的分子量求分子式的方法：

①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；

③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。由式量求化学式可用商余法，步骤如下：

1.由除法得商和余数，得出式量对称烃的化学式，注意H原子数不能超饱和。2.进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式：(1)1个C原子可代替12个H原子；

(2)1个O原子可代替16个H原子或1个“CH4”基团；

(3)1个N原子可代替14个H原子或1个“CH2”基团，注意H原子数要保持偶数。

完全燃烧的有关规律

(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+的值，n+的值越大，耗氧量越多，反之越少。(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。

(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。

(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。

(5)对于分子式为CnHm的烃：

①当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加.

三、各类烃与H2加成的物质的量之比：不饱和烃与H2加成的最大物质的量之比烯烃1∶1二烯烃1∶2炔烃1∶2

苯及其同系物1∶3苯乙烯

CHCH21∶4

四、根据烃的分子式推断其可能具有的结构

从烷烃通式CnH2n+2出发，分子中每形成一个C＝C键或形成一个环，则减少2个氢原子；分子中每形成一个C≡C键，则减少4个氢原子。依此规律可由烃的分子式推测其可能具有的结构，再由其性质可确定其结构简式。例如分子式为C5H8的烃可与等物质的量Br2加成，试推测其可能的结构并写出其结构简式.先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子，可能是二烯烃、炔烃或环烯烃，再根据其与Br2的加成比例可知其为环烯烃，结构简式为

五、加聚反应的书写及高聚物单体的判断(1)加聚反应的写法：单烯烃的加聚反应为：

共轭二烯烃的加聚反应为：

③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应：

(2)高聚物单体的判断①聚乙烯型

链节为两个碳原子的，则其单体看作乙烯型，如：

②1，3丁二烯型

链节为四个碳原子，且2，3碳原子间有C＝C，则应对应1，3丁二烯找单体，如：

③混合型

()当链节有四个碳原子，且C、C间无C＝C时，应视为含有2个乙烯型单体，如：

()当链节更长时，首先看有无C=C，若有，则与C=C相边的左右各一个C原子，共同看作1，3丁二烯型，其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。如：

六、最低系列原则

所谓最低系列原则是：给主链编号从哪一端开始，要以支链位号最小为原则，如果有多个支链时，可从不同端点编号，然后将位号逐位对比，最早出现差别的那位数中，取位号小的那种编号法编号。[例题]下列有机物的命名，正确的是

A.2，3，3，8，8五甲基壬烷B.2，2，7，7，8五甲基壬烷C.2，3，3，5，5五甲基戊烷D.2，2，4，4，5五甲基戊烷

错解分析：依据早已摒弃的有机命名要遵循的“支链序号之和最小”的原则，而误选A。不注意4个“CH2”基团的存在，而误选C或D。

解题思路：首先确定主链，主链上有9个而非5个碳原子，C、D不可选。然后编号，若从左向右编，则支链编号为：2，3，3，8，8；若从右向左编，则支链编号为：2，2，7，7，8。将以上两种编号逐位对比，第一位相同，第二位不同。根据最低系列原则可知，后者是正确的，即所列有机物的名称是：2，2，7，7，8五甲基壬烷。答案：B

对于有机物的命名，现在我国执行的是1980年公布的新《原则》，为与国际命名相接轨，抛弃了源于前苏联的1960年公布的旧《原则》中的“序号之和最小原则”，代之以为“最低系列原则”。两种方法比较，序号之和最小原则通过计算才能确定编号的起点和方向，最低系列原则只需进行观察就能确定编号的起点和方向，显然后者更直接、更简捷。七、同分异构现象和同分异构体的书写同分异构现象的形式及书写顺序

碳架异构官能团的位置异构官能团的种类异构同分异构体的书写口诀

从头摘，挂中间；往端移，不到边；先甲基，后乙基；先集中，后分散；变换位，不能同。

八、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类同一碳原子上连接的H原子等效

同一碳原子上连接的甲基上的H原子等效处于镜面对称位置上的H原子等效

附：碳原子数≤10的烷烃的一氯取代物只有一种的是：CH4、C2H6、C5H12、C8H18。它们的结构简式分别为：

扩展阅读：选修5有机化学总结

选修5有机化学基础知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子

数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、

二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物

色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，

能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，

溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会．．

析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：

①烃类：一般N(C)≤4的各类烃②衍生物类：

一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氯乙烯（CH==CHCl，沸点为-13.9℃）2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氟里昂（CClF，沸点为-29.8℃）22．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

甲醛（HCHO，沸点为-21℃）．．．．．．．．．．．．．．．．

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

氯乙烷（CHCHCl，沸点为℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）32．．．．．．．．．．．．．．．．12.3．．．．．．

四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡.

C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

环氧乙烷（，沸点为13.5℃）

环己烷甲酸HCOOH乙醛CH3CHO硝基苯C6H5NO2

（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷☆乙烯☆液态烯烃☆乙炔☆一卤代烷

无味

稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味

芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味

甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味

强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味

☆苯及其同系物

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）☆C4以下的一元醇☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆低级酯☆丙酮

☆丙三醇（甘油）

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：含有②通过取代反应使之褪色：酚类

、C≡C的不饱和化合物

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

（2）无机物

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有

、C≡C、OH（较慢）、CHO的物质

2----2+

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应．．．

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；．

含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+NaOH==Na2S+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：

含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白质

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

-

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

1水（盐）、2银、3氨OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（过量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦

芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬

浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量关系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别通式代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10-10m)键角分子形状161.54109°28′正四面体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4个原子同一直线型HCN加成；易聚得导电塑料781.40120°12个原子共平面(正六边形)FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式一卤代烃：卤代烃RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）官能团代表物分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：醇ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）性质稳定，一般不CO键有极性与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性酚酚羟基OHOH直接与苯环上（Mr：94）HCHO醛基醛（Mr：44）有极性、能加成。（Mr：30）的碳相连，受苯环影响能微弱电离。HCHO相当于两个CHO2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成羰基酮（Mr：58）有极性、能加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生受羰基影响，OH羧基羧酸（Mr：60）能电离出H+，受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO2（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物较稳定剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽键（Mr：75）蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m

淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可能有碳碳双键五、有机物的鉴别1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现白色沉淀出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，．．．．．．．观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过

滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。．．．．．．．

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。．．．．．．

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→

位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依

次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代

物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应酯化反应

水解反应

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

无机酸或碱2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O

点燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+O2不发生失氢（氧化）反应。

，所以

（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。

例如：

2．反应现象的比较

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）

麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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