高中有机化学规律总结

高中有机化学规律总结

高中有机化学规律总结

一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特

点是：通过题给某一有机物的化学式或式量，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式或式量具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。

1．式量相等下的化学式的相互转化关系：

一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：1若少1个碳原子，则增加12个氢原子。

2若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。3若少4个碳原子，则增加3个氧原子。2．有机物化学式结构化的处理方法

若用CnHmOzm≤2n＋2，z≥0，m、nN，z属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Ozz≥0相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C＝C，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中C＝C数目为

1一个C＝C相当于一个环。

2一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。3一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它见2。4一个羰基相当于一个碳碳双键。

二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：1．不饱和键数目的确定

1有机物与H2或X2完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键；

个，然后以双键为基准进行以下处理：

1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

2由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质CnHm，其不饱和度＝①C＝C：＝1；②CC：＝2；

③环：＝1；④苯：＝4；⑤萘：＝7；

⑥复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。2．符合一定碳、氢之比的有机物

C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：1．根据加成及其衍变关系推断

这类题目的特点是：通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是：烃、醇、醛、

羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是：①以加成反应判断有机物结构，用H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型双键或叁键和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。②根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。

2．根据高聚物或单体确定单体或高聚物

这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法

是：按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式；

1常见加聚反应的类型有：

①同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。②由不同单体加聚，单体一般为烯烃。2常见缩聚反应的类型有：①酚醛缩聚。②氨基酸缩聚。

由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；若按此断裂写不出单体，

一般此高聚物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。

3．由有机物完全燃烧确定有机物结构通过完全燃烧有机物，根据CO2和H2O的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题的热点题。有以下几种方法。

1有机物分子组成通式的应用

这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速

准确的目的。

规律1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值

相同。要注意：①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有n－

1个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有n－1个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。

规律3：由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M①

得整数商和

余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②的余数为0或碳原子数≥

6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

2有机物燃烧通式的应用

解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4CxHy＋(4x＋y)O24xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋

)O2xCO2＋

H2O

烃的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O24xCO2＋2yH2O或CxHyOz＋(x＋

－

)O2xCO2＋

H2O

由此可得出三条规律：

规律1：耗氧量大小的比较

1等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于

的比值大小。

比值越大，耗氧量越多。

2等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例

亦相同。3等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x＋－，

其值越大，耗氧量越多。

4等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加成

产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。

规律2：气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于100℃：若y＝4，V总不变；有CH4、C2H4、C3H4、C4H4若y＜4，V总减小，压强减小；只有乙炔若y＞4，V总增大，压强增大。规律3：1相同状况下，有机物燃烧后

＜1时为醇或烷；

nCO2∶nH2O＝1为符合CnH2nOx的有机物；

＞1时为炔烃或苯及其同系物。

2分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃

烧后产生的CO2或H2O的量也一定是恒定值。

解有机物的结构题一般有两种思维程序：

程序一：有机物的分子式已知基团的化学式＝剩余部分的化学式该有机物的结构简式结合其它已知条件

程序二：有机物的分子量已知基团的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。

有机化学鉴别方法的总结

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

扩展阅读：高中有机化学规律总结

高中有机化学规律总结

一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是：通过题给某一有机物的化学式或式量，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式或式量具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。

1．式量相等下的化学式的相互转化关系：

一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：

1若少1个碳原子，则增加12个氢原子。2若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。

3若少4个碳原子，则增加3个氧原子。2．有机物化学式结构化的处理方法

若用CnHmOzm≤2n＋2，z≥0，m、nN，z属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Ozz≥0相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C＝C，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中C＝C数目为

2n2m个，然后以双键为基准进行以下处理：21一个C＝C相当于一个环。2一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。3一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它见2。4一个羰基相当于一个碳碳双键。

二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：1．不饱和键数目的确定

1有机物与H2或X2完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键；1∶2时，则2由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质CnHm，其不饱和度＝①C＝C：＝1；②CC：＝2；③环：＝1；④苯：＝4；⑤萘：＝7；

⑥复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。2．符合一定碳、氢之比的有机物

C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；

C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等；C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：1．根据加成及其衍变关系推断

这类题目的特点是：通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是：烃、醇、醛、羧酸、酯的

该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

2n2m2化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的结构简式。具体方法是：①以加成反应判断有机物结构，用H2、Br2等的量确定分子中不饱和键类型双键或叁键和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。②根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。

2．根据高聚物或单体确定单体或高聚物

这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法是：按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的键节，将链节端点的一个价键向括号内作顺次间隔转移，即可得到单体的结构简式；

1常见加聚反应的类型有：①同一种单体加聚，该单体一般是单烯烃或共轭二烯烃。

②由不同单体加聚，单体一般为烯烃。

2常见缩聚反应的类型有：①酚醛缩聚。②氨基酸缩聚。

由高聚物找单体，一般将高聚物主链上的碳原子以偶数个断裂；若按此断裂写不出单体，一般此高聚3．由有机物完全燃烧确定有机物结构

通过完全燃烧有机物，根据CO2和H2O的量，推测有机物的结构，是前几年高考试题的热点题。有以

物为缩聚反应得到的高聚物，要补充消去的小分子物质。

下几种方法。

1有机物分子组成通式的应用

这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速准确的目的。规律1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：

①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有

n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有n－1个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有n－1个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。

规律3：由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M①

M得整数商和余数，商为12可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②

M的余数为0或碳原子数≥126时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

2有机物燃烧通式的应用

解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4CxHy＋(4x＋y)O24xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋

yy)O2xCO2＋H2O42烃的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O24xCO2＋2yH2O或CxHyOz＋(x＋

zyy－)O2xCO2＋H2O422由此可得出三条规律：

规律1：耗氧量大小的比较

1等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于

y的比值大小。比值越大，耗氧x量越多。2等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。3等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x＋量越多。

4等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。

规律2：气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于100℃：若y＝4，V总不变；有CH4、C2H4、C3H4、C4H4若y＜4，V总减小，压强减小；只有乙炔若y＞4，V总增大，压强增大。规律3：1相同状况下，有机物燃烧后

yz－，其值越大，耗氧

＜1时为醇或烷；

nCO2∶nH2O＝1为符合CnH2nOx的有机物；

＞1时为炔烃或苯及其同系物。

2分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的解有机物的结构题一般有两种思维程序：

CO2或H2O的量也一定是恒定值。

程序一：有机物的分子式已知基团的化学式＝剩余部分的化学式该有机物的结构简式结合其它已知条件

程序二：有机物的分子量已知基团的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式

有机合成题的题型与解题方法指导

有机合成题是近几年来高考的难点题型之一，也是高考中必考内容之一。有机合成其实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图等形式，突出考察学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力。此类题让很多学生头疼，失分惨重，究其原因是由于题中涉及的有机知识点很多，且错纵复杂，如有机反应条件的选择，官能团的引入和消去，各类有机物的相互衍生等，只要有一个环节搞不清，都会给解题带来障碍。为此，本文谈一谈有机合成题的题型与解法，希望能给各位考生予以帮助。

一、常见题型分析：

题型一、限定原料合成题。此题型的主要特点是：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。

例1：具有－C≡C－H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（>C=O）发生加成反应，生成具有C≡C三键结构的炔类化合物，例如：

R2|R1－C≡C－H+R2－C＝O－→R1－C≡C－C－OH|H其中R1和R2可以是烃基，也可以是氢原子。

试写出以电石、水、甲醛、氢气为基本原料和适当的催化剂，制取聚1，3－丁二烯的各步反应的化学方程式。

解析：从所给物质来看，电石与水可以生成乙炔。结合题中新信息，不能联想，乙炔可以与甲醛反应而得含“C≡C”的醇。所要合成的聚1，3－丁二烯的单体1，3－丁二烯中含有四个碳，所以可推知，乙炔与甲醛反应为1：2的关系，得产物为HO－CH2－C≡C－CH2OH，然后将其与H2加成后，再消去，可得1，3－丁二烯。本题考题了顺向思维和逆向思维的能力，所缺少的知识则以新信息方式给予交代，其整个推导的思维过程可用下图中的数字来描述：

本题的难点是第（3）步，要从给予的信息中找出如何把乙炔跟甲醛反应生成HO-CH2－C≡C－CH2-OH，我们就要考虑到碳原子数的转变，从而推出有2个甲醛参加反应。答案：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca（OH）2

H－C≡C－H+2HCHO→HO-CH2－C≡C－CH2-OHHO-CH2－C≡C－CH2-OH+2H2HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OHnCH2=CH－CH=CH2催化剂催化剂浓硫酸△HO-CH2－CH2－CH2－CH2-OHCH2=CH－CH=CH2+2H2O

点评：在设计合成过程时我们主要考虑如何形成被合成分子的碳链以及它所含有的官能团。在解题时，首先细心读题、审题，将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：（1）碳原子数有何变化；（2）官能团有何变化。然后再根据情况认真分析合成路线，然后按要求解答。

题型二、合成路线给定题

此题型的主要特点是：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下，推断出各步主要产物或完成某些步骤反应的化学方程式。

OH例2：有机物结构可用“键线式”表示。如CH3-CH2-CH2-COOH可表示为：（Captopril）可用于临床治疗高血压和充血性心力衰竭。它最有价值的合成路线为：

O。卡托普列

已知A的相对分子质量不超过100，它与Na或Na2CO3反应都能产生无色气体，还能使Br2/CCl4溶液褪色，A完全燃烧只生成CO2和H2O。核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。A的核磁共振氢谱如下图：

试完成下列问题

（1）A的结构简式为：____________;反应②的反应类型是_________

（2）上图反应中，符合绿色化学思想（原子利用率100%）的是第______步（填反应序号）（3）已知反应③为取代反应，则C5H9NO2的结构简式为：________

（4）A的甲醇酯是合成有机玻璃的单体，写出合成有机玻璃的化学方程式:_______________解析：（1）由题意知，“A与Na或Na2CO3反应都能产生无色气体”，则推知应含有羧基，且“A燃烧只生成CO2和H2O”，所以它只含有C、H、O三种元素，又“能使Br2/CCl4溶液褪色”，则说明含有碳碳不饱和键。由核磁共振氢谱知，A中含有三种不同种类的H原子，再结合流程图中的“A+CH3COSH→B”，由元素守恒不能写出A的结构简式为CH2=C(CH3)COOH；分析B与C的结构知，B中的羟基换成了Cl原子，应为取代反应。（2）A+CH3COSH→B，为加成反应，即原子利用率达100%。（3）C+C5H9NO2→D，结合C、D的结构，不难写出C5H9NO2的结构简式。（4）A的甲醇酯的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，其聚合物只要将碳碳双键打开即可。

答案：（1）CH2=C(CH3)COOH；取代反应(2)①(3)

(4)

点评：此类按框图形式命题的题型是高考的热点。解题中要注意分析各物质间官能团的变化，对框图中的条件要适时联想课本中的所学知识进行推断。

题型三、信息给予合成题

此题型的主要特点是：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点，望引起同学们的重视。解此类题的方法是：①认真审题，理解信息。②以旧带新，转换信息，模仿类比；③充分利用信息，大胆推测。

例3：已知：两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（III）可看成是由（I）中的碳氧双键打开，分别与（II）中的

碳原子和

氢原子相连而得。（III）是一种3-羟基醛，此醛不

稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）。

请以乙烯为初始原料合成正丁醇（

）。写出相关反应的化学方程式。

解析：由上述信息可知，生成的不饱和醛（烯醛）中碳原子数为两分子反应物中碳原子数之和，即碳链增长。根据题意，要制得丁醇，而原料是2个碳的乙烯，故应先将乙烯转化为乙醛，然后2分子乙醛，按题给信息原理发生加成反应，生成

，再催化加氢而得正丁醇。

答案：

点评：要注意加强题给新信息与所要求合成的物质间的联系，找出其相同之处，通过对已知信息的对比、分析、联想，最终形成结论并加以运用。

二、常用方法归纳

1、顺向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序概括为：原料→中间产物→产品。

2、逆向合成法：逆向思维中，“分割法”是常用的方法之一，即将产品中某个键切断，产品分子便成为两个片断，然后再继续切割，直至其碳架与原料分子相当为止，最后将切割过程倒过来即可，此法常用于合成一些难度较大的有机物。其思维程序概括为：产品→中间产物→原料，。

3、综合比较合成法:运用综合思维方法，将正向、逆向推导出几种合成途径进行比较，得出最佳途径，可两头向中间，正逆方向同时。

4、类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序概括为：“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

【跟踪练习】1、6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

已知：

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

解析：起始原料为环状结构，而目标产物是链状结构，那么，首

先要考虑的是如何将环打开。搜索中学阶段学习的有机知识，并无这类反应。因此，需要在试题中寻找开环的信息。分析烯烃氧化断键的信息时，可以假想开环犹如一个圆环被剪断一样。进一步分析信息发现，C＝C断裂时，2个C分别与O结合，形成2个C＝O而得到醛或酮。现目标产物含有的是羰基和羧基，说明C＝C氧化后曾产生过醛基，经继续氧化转化为羰基(已有知识)。另外还有一个C＝C的位置问题，是

还是呢？如果是的话，氧化C＝C并不会将环打开，而只会得到环酮和

HCHO。至此可采取逆推法逐步推向起始原料：

。上述推断过程中，还有一处地方存在疑问，发生消去反应时，为何是在环上产

生C＝C，而不是在支链上产生C＝C呢？这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式，中学阶段并未学习，只能大胆假设。答案：

2、在醛、酮中，其他碳原子按与羧基相连的顺序，依次叫α，β，γ，碳原子，如：

。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α-氢原子的醛能

自身加成生成1分子β-羟基醛，如：

巴豆酸(CH3CHCHCOOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。

解析：本题用反推法思考如下：

答案

3、奥沙拉秦是一种抗菌药。其合成路线如下：COOHHO水杨酸CH3OH浓硫酸COOCH3AHNO3CH3COOHC8H7NO5BCH3SO2Cl吡啶CH3O2SOCCOONaNO2COONaNN奥沙拉秦H2Pd－CC9H11NSO5DNaNO2HClC9H9N2SO5+EA微碱性FNaOH调节pHHOOH

已知：①

NaNO2NH2HClN2+OH微碱性NNOH

②NaNO2具有强氧化性

⑴写出水杨酸→A反应的化学方程式：⑵E的结构简式：

⑶从整个合成路线看，设计B→C步骤的作用是：

OHCOOCH3⑷

NH2也可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X是α－氨基酸，能与FeCl3发生显色

反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰。X的结构简式为

⑸苏丹红1号(

)是一种化工染料。写出以苯和β－萘酚(

OH)

为原料(其他无机试剂任选)，合成苏丹红1号的合成路线。。

解析：（1）水杨酸→A，为水杨酸与甲醇发生酯化反应。A→B为硝化反应，B→C是将酚羟基反应了。由D→E的条件知，显然为已知①的机理，所以C→D为硝基的还原反应，即硝基生成氨基。（2）E物质只需将D中-NH2改成N2。（3）结合奥沙拉秦的结构，E→F为水杨酸与E通过N=N连接而得F。NaNO2具有强氧化性，若直接将氨基氧化时，同时也会将酚羟基氧化，所以B→C的目的是保护酚羟基。（4）与FeCl3发生

+

显色反应，则必须有酚羟基，又为α－氨基酸，所以其结构只要确定酚羟基与

的关系即可，

因为“核磁共振氢谱有6个吸收峰”，所以，它们之间应为对位关系。（5）此题为有机合成题。苯和β－萘酚之间要出现N=N，则苯环上要出现N2，由此可以逆推，苯先硝化，然后用H2还原，再用NaNO2氧化即可。

+

答案：

突破高考有机核心题有机推断的题型分析与解题思路

综观各地高考化学试卷，察看有机部分，其中有机推断是必考内容。有机化学是高中化学知识的重要组成部分，而有机推断是核心，为此，对有机推断的题型及解题方法略作指导。

一、常见题型分析：

题型一、框图型推断题此类题是最为常见的有机推断题。试题的特点是：题目以框图的形成呈现，框图中蕴含着大量的信息，此外还可能给出一些物质的性质，反应现象，题给新信息等。解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每种物质前后原子数、碳链和官能团的变化情况，分析变化的原因，以寻找出突破口。

例1：化学式分别为C4H8和C7H8O的A和K能发生如下所示的反应：

上述反应中，A的核磁共振氢谱只有两条谱线，反应⑤中除生成G外，还生成一种化学式为C8H12O4的副产物H。

试回答下列问题：

（1）反应②中包含了两种反应类型，它们是和；（2）E和G的结构简式分别是：

E，G；

（3）写出反应②的化学方程式：

；

（4）E中所含官能团的名称和鉴别的方法为：

官能团名称鉴别方法及反应现象（5）写出符合下列条件的G的任一种同分异构体的结构简式：

①每mol该物质与NaOH溶液反应时最多能消耗3molNaOH，②能发生银镜反应，③含有苯环且苯环上只有一个取代基。

。

解析：C4H8可以与溴水反应，显然为烯烃，又它的核磁共振氢谱只有两条谱线，所以A可能为2-丁烯或者2-甲基丙烯。①为碳碳双键与溴水加成生成溴代烃；②为溴代烃水解生成醇的反应；③由于D中含有三个氧原子，则应为醇被氧化成羧酸，且其中有一个羟基没有被氧化，由此可以确定A应为2-甲基丙烯。

CH3CH3-C-COOHOH则推出D物质的结构为，在浓硫酸的作用下，羟基发生消去反应，生成E（甲基丙烯），

由于有碳碳双键，因为可以发生加聚反应而生成高分子化合物。K→L，从分子式看，多了一个氧原子，少了两个H原子，则应为醇被氧化成酸，即L为苯甲酸，可以与D发生酯化反应，生成酯G。⑤除了L、D间酯化外，两分子D也可以自身发生酯化反应生成副产物H。溴代烃与NaOH水溶液发生取代反应，生成HBr，可以继续与NaOH发生酸碱中和反应。E（甲基丙烯）中含有两种官能团为碳碳双键和羧基，可依据特殊反应而分别鉴别。G的同分异构体中能发生银镜反应的物质中肯定含有醛基，又苯环上只有一个取代基，显然应为甲酸所形成的酯。1mol可以与3molNaOH反应，可以分析为：甲酸酯需1mol，若为苯酚形成的酯，则需要2molNaOH，由这些条件，可以组合成新的有机物。

答案：（1）取代反应，中和反应

（2）CH2=C(CH3)-COOH，C6H5-COOC(CH3)2COOH

（3）CH2BrCBr(CH3)CH3+2NaOHCH2OHCOH(CH3)CH3+2NaBr

水（4）

官能团名称碳碳双键羧基鉴别方法及反应现象加溴水，溴水褪色加NaHCO3溶液，放出气体（或其它合理答案）

（5）C6H5-OOCC(CH3)2OOCH（或其它合理答案）

点评：有机框图的推断，关键是要分析官能团间的变化规律，从框图上给出的条件着手，联想中学课本中所学的有机反应，注重对比类推。官能团的鉴别和同分异构体的考查是热点，解题时要注意运用官能团的特征反应，同时要注意官能团鉴别时的相互影响与干扰。同分异构体的书写一定要满足题中所给出的限定条件。

题型二、计算型推断题

试题的特点：题中给出有机物的相关数据，由此可以推出分子式，或所含官能团，再由给出的有机物的相关性质，可推出有机物的结构。

例2：药物的合成是有机化学的重要应用领域之一。某有机物A只含C、H、O三种元素．可用作医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的相对分子质量不超过160,A中氧的质量分数约为41.6％，请结合信息回答相关问题

①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

②lmolA与足金金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；

④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称是。（2）写出A与NaHCO3（溶液）反应的化学方程式：解析：氧原子的最大数目为160×41.6%/16=4.16，最多为4个。由信息①知，A中含有羧基；由②知，A中含有三种官能团（且应为羟基、羟基）；由③知，A中含有酚羟基；由④知，含有苯环，且含三个取代基。因为最多含四个氧原子，则应为一个羧基和两个酚羟基。由信息④，可写出A的结构式为：

，计算其相对分子质量为154，符合题意。（2）NaHCO3只能与羧基反应生成CO2，

而不可以与酚羟基反应。

答案：（1）C7H6O4羟基、羧基

（2）

点评：题中给出的数据，往往可以用来确定官能团的种数及其数目。根据数据，可进一步确定其他基团的个数。解题中要大胆联想，细心推断，小心验证。

题型三、信息型推断题

试题的特点：题中给出一些高中化学课本中未涉及的化学反应过程，要求学生能看懂信息，并学会运用，这是考试说明中提出的，要求考生具有分析新问题的能力。解题中一定要研究给出的有机反应机理，并将在解题中类比灵活运用。

例3：已知：信息1：醇发生消去反应时，羟基优先跟相邻碳原子上含氢原子较少的碳原子上的氢原子一起消去生成烯。

信息2：四烃基乙二醇叫频那醇，频那醇在H2SO4作用下可经脱水、重排反应生成频那酮。其中重排反应是指像CH2＝CH－OH→CH3CHO的一类反应，即反应的过程只是原子在分子内的结合方式发生重新排列。

试应用上述信息，并根据下列有关的转化关系，回答问题：

（1）A、C的结构简式为A、C。（2）反应Ⅰ－Ⅴ中属于加成反应的是（填序号）。（3）写出下列化学方程式中甲和乙合适的结构简式（甲、乙互为同分异构体）：

甲（或乙）＋H2O

甲________________________、乙________________________。解析：（1）依据信息1，可知

发生消去反应，生成A(CH3)2C＝C(CH3)2，之后再和Br2发

生加成反应生成(CH3)2CBr-CBr(CH3)2，接着在碱的水溶液中发生卤代烃的水解反应生成频那醇，故C的结构简式为(CH3)2C(OH)(HO)C(CH3)2；（2）C→D发生分子内重排，生成羰基，然后加成则生成羟基；A→B为烯烃与溴的加成反应。（3）分析信息2，具有相邻羟基的有机物，其中一个羟基可以把另一羟基相连碳的基团

互相交换位置。由于两个羟基所连基团不同，故有两种产物。一种交换后生成，再将两羟

基缩水成羰基，即得；另一种交换时，要将五元环打开，得，再将两羟基

缩水成羰基，即得。

答案：（1）(CH3)2C＝C(CH3)2(CH3)2C(OH)(HO)C(CH3)2（2）Ⅱ、Ⅴ（3）或

点评：高考考纲要求：能够从试题提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并经与已有

知识块整合，重组为新知识块的能力。有机合成题中往往给出一些未知的反应作为信息，解题时，我们要研读信息中的机理，弄懂弄透，并学会模仿进行运用，同时还要迁移课本知识，类比考虑，才能成功解题。

二、解题中的基本思路：

1、读懂新信息：有机信息题是考查考生对新信息的理解与运用的能力，目前是高考试题中的一大“亮点”。理解信息，运用信息，是解题的关键。对给出的信息，往往要从条件、机理、反应物和产物结构上的差异等方面进行分析。解题过程中要不断地将新信息代入题中验证，推理。

2、分析碳链和官能团的变化：有机物之间的反应实质是化学键的断裂与重新组合，表现为碳链的增长或缩短。官能团是有机物的灵魂，有机物间的变化，主要表现为官能团的变化，所以从官能团的改变着手分析变化的原因，是解决有机推断的突破口。建议同学们对官能团的性质应加强熟记，如常见的特征反应，使溴水褪色，则存在不饱和键；使Fe发生显色反应，则说明存在酚羟基；能发生银镜反应，则说明有醛基等等。另外，只有理清官能团变化的反应机理才能在解题中灵活运用，如醇的催化氧化、消去机理，酯水解的断键情况，要做到了如指掌。

3＋

有机推断的思路可用下表表示：

【跟踪练习】1、（框图型）以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。

请按要求填空：

⑴写出下列反应的反应类型：

反应①，反应⑤，反应⑧。⑵反应②的化学方程式是。

⑶反应③、④中有一反应是与HCl加成，该反应是________（填反应编号），设计这一步反应的目的是_____________________________，物质C的结构简式是。

CHCH2OHCH2OH解析：①发生1，4加成，②发生卤代烃的水解，A为

CH，然后与氯化氢加

成，目的是保护碳碳双键，B为，④为催化氧化，将羟基氧化为羧基，C

CH2COOH为ClCHCOOH，⑤发生消去反应，恢复碳碳双键，⑥为酸化，得到G物质，结构为

。而⑦为乙烯的加成，⑧是卤代烃的水解，得到乙二醇，最后乙二醇与

发生缩聚反应制得玻璃钢。

答案：⑴加成反应消去反应取代反应CH⑵

CH2BrCH2BrCHCH＋2NaOH→

CH2OHCH2OHCH＋2NaBr

⑶③；保护A分子中C＝C不被氧化

CH2COOHClCHCOOH

2、（数据型）苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中元素的质量分数为：w(C)=35.82%、w(H)=4.48%、w(O)=59.70%,核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。苹果酸的人工合成线路如下：

已知：

（1）写出苹果酸的结构简式.

（2）C→D这一步反应的目的是；由D生成E的化学方程式为。（3）上述合成线路中，涉及到的加成反应共有步。

（4）苹果酸消去一分子水后的产物与乙二酸发生缩聚反应，生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式。

解析：1mol苹果酸能够中和2mol的NaOH，说明苹果酸分子中存在2个羧基，与足量的金属钠反应生成1.5mol的氢气，说明苹果酸中有3个羟基。根据题给数据可以求出苹果酸的分子式为C4H6O5。苹果酸分

子中存在5种不同的氢原子，综上所述，苹果酸的结构简式为：

。从流程可知A、

B、C、D、E、F、G等物质中均含有2个碳原子，则A为CH2=CH2，被氧化为CH3CHO，CH3CHO继续被氧化为C为CH3COOH，根据信息，CH3COOHα-H被Br原子取代，生成D，D为：BrCH2COOH，D在NaOH水溶液条件下发生水解反应生成E，E为HOCH2COONa，酸化后生成F，F即为：HOCH2COOH，F被氧化为OHC-COOH，依据信息

②可知，B和G反应生成，H酸化后生成I，I是，被氧化

生成，最后碳氧双键与氢气加成得到，即为苹果酸。

答案：（1）

HO-CH2-COONa+NaBr+H2O

（2）引入卤（Br）原子Br-CH2-COOH+2NaOH（3）2（4）

3、（信息型）某药学杂志报道合成了一种具有明显抗癌活性的药物。其结构如右图所示。J是其同分异构体，J的合成路线如下(部分产物略去)：

已知：

③核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3：1；F是油脂水解产物之一，能与水按任意比互溶：K是一种高分子化合物。

请回答下列问题：

(1)请写出A和G的结构简式：A；G。(2)请写出下列反应的反应类型：GCBF+I

B：；D：。K：；J：。

(4)写出同时满足下列条件的I的同分异构体：①分子中含有苯环结构；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物有两种。

。

解析：从G→H的条件看，显然为醇的催化氧化，又G满足芳香醇的通式，且A、B可以发生复分解反应，所以B中应含有碳碳双键，则G→B应为醇的消去反应，生成的H能发生银镜反应，所以G中的羟基

(3)写出下列反应方程式：

应在顶端，由此可以写出G的结构式为：，生成的B为。A应为烯烃，且不同环境氢原子个数比为3：1，所以可写出A的结构简式为CH3CH=CHCH3或是

。F是油脂水解

产物之一，即为丙三醇，由此逆推，C应为丙烯，所以可以确定A的结构式为CH3CH=CHCH3。依据信息②知，丙烯与Cl2在500℃反应，是Cl2取代了甲基上的H原子。D→E为碳碳双键与溴水的加成。E→F为NaOH在水溶液中的水解反应，生成的丙三醇中含有三个羟基，故需要三个I发生酯化反应。（4）I的结构式为：

，同分异构体中，能发生银镜反应，则必须有醛基，苯环上的一氯代物有两种，则取代

基应为对位关系。除了醛基，还可以为甲酸所形成的酯。

答案

备用题

BAD是一种紫外线吸收剂，其合成方法如下：

已知：

Ⅰ、B分子中所有H原子的化学环境相同；

Ⅱ、BAD的结构为：。

请回答下列问题：⑴A的名称为。

⑵F的结构简式为。F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色，能发生银镜反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种。符合上述条件的同分异构体有种。

⑶反应②的化学方程式为；反应③在一定条件下能直接进行，其反应类型为。⑷G是一种氨基酸，且羧基和氨基处于苯环的对位。写出G缩聚产物可能的结构简式（只要求写一种）。

解析：A→为催化氧化反应，又B中H的环境相同，所以B应为丙酮，则A的羟基接在2号碳上。结合BAD的结构分析，中间三个碳为丙酮，相邻的两个苯环为苯酚，其机理是丙酮上的氧与两分子苯酚羟基对位上的H发生脱水反应可生成E（C15H16O2）。BAD两边为对称的酯，则应为两分子F（邻羟基苯甲酸）与E发

生酯化反应而得。第（2）问，满足F的同分异构体有三种，分别为：、和第（4）问，可以是羧基与羟基（或氨基）的脱水反应。

答案：⑴2－丙醇

⑵3

⑶CH3COCH3＋2→H2O＋取代反应

⑷

。

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