有机化学总结

有机化学总结

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：X

原子团（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5等官能团

化学键：、C≡CC=C

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

，光，……。

光CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

②燃烧③热裂解

CH4

CH4+2O2点

CO2+2H2O

(2)烯烃：

高温C+2H

2

隔绝空气

A)官能团：C=C；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B)结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C)化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

CCl4催化剂

CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCH2=CH2+H2O加热、加压CH3CH2OH

CH2=CH2+HX催化剂CH3CH2X

催化剂

nCH2=CH2CH2CH2②加聚反应（与自身、其他烯烃）n③燃烧

(3)炔烃：

CH2=CH2+3O2

点燃

2CO2+2H2O

A)官能团：C≡C；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

Fe或FeBr3↑+Br2Br+HBr

浓H2SO4

+HNO3+H2O

60℃

②加成反应（与H2、Cl2等）

ClCl紫外线+3Cl2

ClClCl+3H2Ni△

Cl

(5)醇类：

A)官能团：OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

2CH3CH2OH+2Na↑

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化（αH）

Cu或Ag

2CH3CHO+2H2O△

Cu或Ag

2CH3CHCH3+O2

△2CH3CCH3+2H2O

OOH2CH3CH2OH+O2

Cu或Ag

HOCH3CH2OH+O2

△

OHCCHO+2H2O

2CH3CH2ONa+H2HOCH2CH2OH+2Na

↑△

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

NaOCH2CH2ONa+H2

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）浓H2SO4

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

△(6)醛酮OOO

CHCCH3CCH3

A)官能团：(或CHO)、(或CO)；代表物：CH3CHO、HCHO、

B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

OOH催化剂催化剂

CH3CHCH3CH3CCHCH3CHO+H23+H2

△CH3CH2OH△

②氧化反应（醛的还原性）

催化点燃

2CH3COOH△2O2CH2CH3CHO+5O24CO2+4H3CHO+O2

CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）

O△

HCH+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+

(7)羧酸

△

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）

OA)官能团：(或COOH)；代表物：CH3COOH

COH

B)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质：

①具有无机酸的通性

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

②酯化反应浓H2SO4CHCOOH+CHCHOHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）332

(8)酯类△OA)官能团：（或COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3

COR

B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C)化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

△

△CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH

(9)氨基酸

CH2COOH

A)官能团：NH2、COOH；代表物：NH2

B)化学性质：因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C)化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。②水解反应

(3)多糖C12H22O11+H2O

蔗糖

H+C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O

果糖葡萄麦芽糖

H+HO2C6126

葡萄糖

A)代表物：淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]

B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。

②水解反应（最终产物均为葡萄糖）(C6H10O5)n+nH2O

淀粉(4)蛋白质

H2SO4

nC6H12O6△

葡萄糖

A)结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α氨基酸。(5)油脂

A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

B)代表物：

油酸甘油酯：CH33COOCH172硬脂酸甘油酯：C17H35COOCH2

C17H33COOCHC17H35COOCH

C17H33COOCH2C17H35COOCH2

R1COOCH2

R2COOCHR3COOCH

C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应O[O]－H2OCH3CHOHCH3CHO┊HCH3CH

||┄HOH

说明：若醇没有αH，则不能进行催化氧化反应。

(2)酯化反应

O

浓H2SO4CHCOH+HOCHCH323CH3COOCH2CH3+H2O

△

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型

1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：

⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：

加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：①单烯烃的加聚反应

CH2CH2n在方程式中，CH2CH2叫作链节，CH2n中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，叫作加CH2CH2CH2n聚物（或高聚物）②二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应

CH3

催化剂

nCH2=CCH=CH2

CH3CH2C=CHCH2

nnCH2=CH2

催化剂

(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR′、RC≡CR′、R(具有αH)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②醇的催化氧化（脱氢）反应

Cu或AgCu或Ag

2RCH2OH+O2△2RCHO+2H2O△2RCR′+2H2O2RCHR′+O2

OOH醛的氧化反应催化剂

2RCHO+O22RCOOH

③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）

(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算

1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M=22.4ρ(标准状况)②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)

④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。

③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26，则一定有CH4

②平均分子组成中，l

(1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一：等物质的量的烃CnHm和CnmH5m，完全燃烧耗氧量相同。

n[

m4(nm)(m4m)(nm)5m4]

规律二：等物质的量的不同有机物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y（其中变量x、y为正整数），

CnHm(CO2)xCnHm(H2O)xCnHm(CO2)x(H2O)y完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物CnHm、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

符合上述组成的物质常见的有：

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为

CnH2n与CnH2n2O即CnH2n(H2O)；CnH2n2与CnH2nO即CnH2n2(H2O)。

②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)、CnH2n2O3即Cn1H2n(CO2)(H2O)。③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

CnH2n2与Cn1H2n2O2即CnH2n2(CO2)

规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式CnHm(CO2)x（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中变量x为正整数）。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将CnHm→CHm/n，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（CnHm），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnHm16xOqx完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnxHmOq0.75x，燃烧生成H2O物质的量相同。

规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为Cn(H2O)m②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)

(CxHy)n(H2O)m(CxOy)n(H2O)mCnHm(g)(nmm点燃)O2nCO2H2O(g)42

扩展阅读：选修5有机化学总结

选修5有机化学基础知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子

数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、

二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物

色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，

能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，

溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会．．

析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：

①烃类：一般N(C)≤4的各类烃②衍生物类：

一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃）3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氯乙烯（CH==CHCl，沸点为-13.9℃）2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．

氟里昂（CClF，沸\u7

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷☆乙烯☆液态烯烃☆乙炔☆一卤代烷

无味

稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味

芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味

甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味

强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味

☆苯及其同系物

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）☆C4以下的一元醇☆C5～C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇☆苯酚☆乙醛☆乙酸☆低级酯☆丙酮

☆丙三醇（甘油）

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：含有②通过取代反应使之褪色：酚类

、C≡C的不饱和化合物

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

（2）无机物

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有

、C≡C、OH（较慢）、CHO的物质

2----2+

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应．．．

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；．

含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑

2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+NaOH==Na2S+H2O

------

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：

含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白质

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

-

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

1水（盐）、2银、3氨OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH

（过量）

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦

芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬

浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量关系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别通式代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10-10m)键角分子形状161.54109°28′正四面体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚261.201*0°4个原子同一直线型HCN加成；易聚得导电塑料781.40120°12个原子共平面(正六边形)FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式一卤代烃：卤代烃RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）官能团代表物分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：醇ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）性质稳定，一般不CO键有极性与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性酚酚羟基OHOH直接与苯环上（Mr：94）HCHO醛基醛（Mr：44）有极性、能加成。（Mr：30）的碳相连，受苯环影响能微弱电离。HCHO相当于两个CHO2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成羰基酮（Mr：58）有极性、能加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生受羰基影响，OH羧基羧酸（Mr：60）能电离出H+，受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO2（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物较稳定剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽键（Mr：75）蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m

淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易油脂酯基断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可能有碳碳双键五、有机物的鉴别1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现白色沉淀出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，．．．．．．．观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过

滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。．．．．．．．

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。．．．．．．

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→

位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依

次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代

物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应酯化反应

水解反应

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

无机酸或碱2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O

点燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+O2不发生失氢（氧化）反应。

，所以

（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。

例如：

2．反应现象的比较

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）

麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH

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