高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结

一．各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。例4．用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。

分析：上面三种化合物都是脂肪胺，分别为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下，能与苯磺酰氯发生反应，生成苯磺酰胺。伯胺反应后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，显示弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出；叔胺不发生反应，因此，可用此反应（兴斯堡反应）鉴别三种化合物。鉴别方法如下：

规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。

规律3：由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)①得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②的余数为0或碳原子数≥

6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

(2)有机物燃烧通式的应用

解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4CxHy＋(4x＋y)O24xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O

烃的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O24xCO2＋2yH2O或CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O由此可得出三条规律：规律1：耗氧量大小的比较

(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于的比值大小。比值越大，耗氧量越多。

(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。

(3)等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于x＋－，其值越大，耗氧量越多。

(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。

规律2：气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100℃)：若y＝4，V总不变；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)若y＜4，V总减小，压强减小；(只有乙炔)若y＞4，V总增大，压强增大。规律3：(1)相同状况下，有机物燃烧后＜1时为醇或烷；n(CO2)∶n(H2O)＝1为符合CnH2nOx的有机物；＞1时为炔烃或苯及其同系物。

(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。解有机物的结构题一般有两种思维程序：

程序一：有机物的分子式已知基团的化学式＝剩余部分的化学式该有机物的结构简式结合其它已知条件

程序二：有机物的分子量已知基团的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式.

一、相似相溶原理

1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；

2．非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）；

3．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。

二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1．官能团的溶解性：

（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有OH、CHO、COOH、NH2。（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、卤原子（X）、硝基（NO2）等。2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：

（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低；

例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。

（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OH左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3为憎水基团，COO为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。

例如，卤代烃R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R、卤原子X和硝基NO2均为憎水基团，故均难溶于水。三、液态有机物的密度

1.难溶于水，且密度小于水的有机物

例如，液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯卤代烷烃（1-氯乙烷……），石油产品（汽油、煤油、油脂……）

注：汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油（含不饱和烃）。2.难溶于水，且密度大于水的有机物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳

加成反应

加成反应(additionreaction)定义

键。即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热，是烯烃和炔烃的特征反应)。不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。键键能较小，容易断裂形成两个键，烯烃或炔烃分子中存在（1）催化加氢

在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下，烯烃和炔烃与氢进行加成反应，生成相应的烷烃，并放出热量，称为氢化热(heatofhydrogenation，1mol不饱和烃氢化时放出的热量)

催化加氢的机理(改变反应途径，降低活化能)

键的烯、炔加成。吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了

氢化热与烯烃的稳定性

乙烯丙烯1－丁烯顺－2－丁烯反－2－丁烯氢化热/kJmol－1-137.2-125.9-126.8-119.7-115.5(1)双键碳原子上烷基越多，氢化热越低，烯烃越稳定：R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定：

(3)乙炔氢化热为-313.8kJmol－1，比乙烯的两倍（-274.4kJmol－1）大，故乙炔稳定性小于乙烯。炔烃加氢的控制使用活性较低的催化剂，可使炔烃加氢停留在烯烃阶段。使用不同的催化剂和条件，可控制烯烃的构型：

如使钯/碳酸钙催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化，即得林德拉（Lindlar）催化剂，它催化炔烃加氢成为顺式烯烃；炔烃在液氨中用金属钠或锂还原，能得到反式烯烃：

炔烃催化加氢的意义：

定向制备顺式或反式烯烃，从而达到定向合成的目的；提高烷烃(由粗汽油变为加氢汽油)或烯烃的含量和质量。环烷烃的催化加氢

环烷烃催化加氢后生成烷烃，比较加氢条件知，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度依次增加，环的稳定性依次增大。（2）与卤化氢加成

（a）对称烯烃和炔烃与卤化氢加成对称烯烃和炔烃与卤化氢进行加成反应，生成相应的卤化物：

HClHBr卤化氢的活性次序：HI

（b）不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成，可能生成两种产物。（Ⅰ）为主要产物。

扩展阅读：高中所有有机化学方程式汇总.

高中有化方程式

1.CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl2.CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl3.CH2Cl+Cl2CHCl3+HCl4.CHCl3+Cl2CCl4+HCl5.CH4高温C+2H2

6.C16H34C8H18+C8H16

加热、加压催化剂

光照光照光照

7.CH3COONa+NaOHCaOCH4↑+Na2CO3△8.CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br9.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

CHCHBr10.CH2=CH2+HBr催化剂32

△催化剂11.CH2=CH2+H2催化剂△CH3CH3

催化剂12.nCH2=CH2[CH2CH2]n

13.nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n14.2CH2=CH2+O22CH3CHO15.CH≡CH+Br2CHBr=CHBr16.CHBr=CHBr+Br2CHBr2－CHBr217.CH≡CH+HCl△H2C=CHCl18.nCH2=CH[CH2－CH]nClCl19.CH≡CH+H2O催化剂CH3CHO

20.CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)221.+Br2Br+HBr22.+HO－NO2△NO2+H2O23.+HO－SO3HSO3H+H2O

△浓硫酸催化剂催化剂催化剂催化剂

24.CH3+3H2△

CH3催化剂

催化剂2+3HO25.+3HO－NO2O2NNO2

26.3CH≡CH→NO2NaOH27.CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr28.CH3CH2Br+NaOHH2OCH3CH2OH+NaBr醇29.CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

△30.2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

31.2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O

△

浓硫酸32.CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

170℃

33.C2H5OH+C2H5OH浓硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O

34.OH+NaOHONa+H2O35.OH+H2OO－+H3O+36.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

OHOHBr37．+3Br2Br↓+3HBr

催化剂Br38.CH3CHO+H2△CH3CH2OH39.2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH△△40.CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

41CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

42.2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑43.2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

44.CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑

45.CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O

46.2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

浓硫酸△48.CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH49.nOHCH2CH2COOH→[OCH2CH2C]n+H2O50.C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)51.C6H12O6催化剂2CH3CH2OH+2CO252.C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖

53.C12H22O11+H2O催化剂2C6H12O6

麦芽唐葡萄糖

催化剂

54.(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖55.(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6

△

纤维素葡萄糖

56.C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2C17H33COO-CH+3H2加热、加压C17H35COO-CHC17H33COO-CH2C17H35COO-CH257.C17H35COO-CH2CH2-OHC17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OHC17H35COO-CH2OCH2-OHO58.CH2OHCOOH浓硫酸+

CH2OHCOOH△CCOO+2H2OCH2－CH2催化剂

催化剂

1．CH2．

4光Cl2CH3ClHCl

光CH3ClCl2CH2Cl2HCl3．

4．

5．

6．

7．8．

CH2

CHCHCH2Br2

9．

10．

11．

12．13．14．15．16．17．

HOCH2

(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH2

3HOCH(CHOH)4COONH42Ag3NHH2O

18．

19．

20．

21．

高中有机化学知识点总结1．需水浴加热的反应列表有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验列表有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质列表有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质列表有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物列表有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物列表有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9．能发生水解反应的物质列表有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物列表有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物列表有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸、加热条件下发生的反应列表有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质列表有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物列表有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质列表有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物列表：（1）酚：（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应列表：1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反应

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