有机化学反应类型

有机化学反应类型

第1节有机化学反应类型

北京第十五中学张绪姝

一教学目标1知识与技能

（1）结合所学有机反应，归纳有机反应的类型，了解有机化学反应的主要类型，初步建立认识有机反应的分析框架。

（2）结合所学加成反应，认识加成反应的特征。能够根据加成反应的定义，判断发生加成反应的有机物的结构特点，分析具有何种官能团的有机物与何种试剂，在什么条件下，能够发生加成反应，生成什么产物。

2过程与方法

（1）提高学生自主判断加成反应生成物和自主书写加成反应方程式的能力。

（2）以加成反应的特征研究为例，学习从有机物结构、试剂、条件和产物等多角度研究有机化学反应的一般方法。

3情感态度与价值观

（1）通过对加成反应特征的深入研究，体验从不同视角分析有机反应的意义，加深对有机物性质的认识及有机化合物之间转化关系的理解，了解研究有机化合物性质的基本思路。（2）认识加成反应的用途，体会加成反应在生产、生活中的价值。二重点、难点

（1）从反应物的结构、试剂的特征、反应条件和产物等多角度，认识加成反应的特征。（2）初步建立加成反应中反应物的结构与试剂对应关系的观念。

（3）以加成反应结果为依据，初步认识加成反应中反应物与试剂进行加成反应的规律，提高自主认识和书写加成反应方程式的能力。三教学方法

联想质疑交流研讨归纳总结实践提高四教学过程

教师活动环节一：回忆旧知，引出研究课题展示生活中有机物的图片提出问题：生活中的有机物已经超过了8400多万种，通过第一章的学习，请同学们思考：我们是如何更为简便地认识、研究如此数目庞大的有机物的？投影：关键词分类、结构、代表物质疑：用这样的方法认识有机物的好处是什么呢？投影：分类研究的方法将所研究物质归类，用类别物质的共性预测所研究物质的性质物质结构的分析通过分析官能团的结构特征、化学键的极性强弱、碳原子的饱和性，以及官能团之间的相互影响，分析、预测有机物的性质代表物的性质是分类预测和结构分析预测联想迁移的依据提出问题：8400万种有机化合物所对应的有机化学反应将更为纷繁复杂，你认为我们应该才能怎样更为便捷、更有规律地认识这些有机化学反应呢？质疑：你认为分类研究有机化学反应的方法可能带来什么好学生活动学生回忆第一章所学的认识有机物的相关内容：物质分类和命名、有机物的结构与性质、烃和卤代烃的结构与性质思考并回答问题学生体会、感受、思考学生通过体会第一章认识有机物的方法，思考并回答问题设计意图通过回忆认识数目庞大有机物的方法，通过联想迁移，引发学生进一步思考研究纷繁复杂的有机化学反应的方法归纳旧知，引发学生在新知识学习过程中对旧知识应用的迁移处？投影：建立联系反应特征反应类型（归纳不同类型反应的各自特征，判断化学反应的类型）反应物结构反应类型（认识物质结构与反应类型之间的对应关系，通过结构分析，预测所发生反应的类型；反之，通过物质所发生反应的类型，深入认识有机物的结构和性质，顺利地实现物质之间的转化）板书：第１节有机化学反应类型环节二：认识反应类型，体会研究化学反应的基本思路学案：完成下列有机化学反应方程式，思考有机化学反应有哪些类型？有机反应反应物CH2=CH2CH2=CH2CH4试剂Br2HClCl2HNO3反应条件反应产物反应类型学生谈自己对分类研究有机化学反应的认识，体会分类研究的意义学生书写反应方程式，归纳所学有机化学反应的类型O2学生通过思考初步体验分类研究化学反应的意义复习所学反应，为反应类型归类奠定基础提出问题引发学生思考：研究有机化学反应的角度归纳学生发言，总结研究有机反应的分析框架，使学生体会从不同角度认识、研究有机反应的的意义１２３４CH2=CH2５６CH3CH2OHCH3CH2OH学生体验书写反应方程式的过程，思考并投影：有机化学反应类型从反应发生的结果角度从加（脱）氧、脱（加）氢或氧化数的变化角度主要类型加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应提出问题：如果让你来研究一类（个）有机反应，你打算从哪些方面进行研究？投影：研究有机反应的基本思路反应条件有机物的结构特征（官能团）反应试剂反应产物反应类型回答问题学生倾听、思考，不断提高对有机化学反应研究认识的深度从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识反应特征反应类型反应物结构反应类型反应物结构试剂反应物结构试剂－反应条件反应类型产物板书：一有机化学反应的主要类型１、加成反应环节三：认识加成反应的特征，了解加成反应的规律。学习应用加成反应的规律书写反应方程式，初步建立加成反应反应物的结构特征与试剂的对应关系历史链接：加成反应（additionreaction）继1852年富兰克（Frankland）提出化合价观念之后，1855年凯库勒(Kekule)在热拉尔类型学说的基础上提出反应类型。他指出：像CO+Cl2=COCl2这样的有机反应是直接加成的反应。投影：加成反应的定义：所谓加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。方法导引：以研究有机反应基本思路为依据，从有机反应物的结构（官能团）、试剂特征、反应条件、反应产物，以及加成反应类型特征等几方面认识加成反应。首先，请同学们根据加成反应的定义，联系我们所熟悉的加成反应实例，思考：发生加成反应的反应物一般具有怎样的结构特征？一般都与什么试剂发生加成反应？投影：反应类型反应物结构特征含有不饱和键Br2试剂反应规律学生倾听并思考认识加成反应的方法学生思考并回答学生思考设置历史链接，使学生对加成反应的研究发展建立时间维度引导学生应用前面所学“研究有机反应的分析框架”，指导对加成反应的研究提出问题，引导学生展开对加成反应的研究通过历史链接，展示对加成反应过程认识的发展，使学生感知：人们对物质世界的认识是随时间及其他学科科学技术的发展而逐步走向深入的从反应结果上，分析加成反应的一般规律，使学生通过加成反应规律的学习，逐步具备深入认识加成反应，并加成反应HCl质疑：具有不饱和键的有机物与试剂如何发生加成反应的呢？历史链接：根据现代价键理论研究发现，不饱和键的种类不同，或与之发生反应的试剂及条件不同，加成反应的历程也可能不同。如果忽略反应历程的差异，单纯从加成反应的结果上看，加成反应还是有一定规律可循。一般情况下，反应物双键或叁键本身或在外界条件的影响下，（如受邻近原子团或外界环境影响而使、流学生倾听动性较大的π电子云发生位移，或者由于电负性较大的原子吸电子效应的影响）不饱和键两端的原子会分别带有部分正电荷和部分负电荷，同理，试剂本身或在外界条件的影响下，其反应部位化学键电荷分布的不均，引起反应部位化学键两端的原子也会分别带有部分正电荷和负电荷（如：H-Cl、H-OSO3H、H-CN、H-NH2等）。如果分别用A1=B1和A2B2表示分子中含于双键的有机物和试剂，则我们可以用下式表示加成反应的一般结果：δ+δ-δ+δ-A1=B1+A2B2A1B1B2A以乙醛和氢氰酸加成反应为例，说明其加成反应的规律学案：请同学们应用加成反应的一般规律，书写下面加成反应方程式，体会加成反应类型的特征,归纳加成反应的反应物的结构与试剂的对应关系１２345678反应物CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2HCCH学生书写加成反应方程式，体会加成反应方程式书写规律，根据所写的加成反应方程式，总结归纳加成反应的反应物结构与试剂的对应关系能自主书写加成反应方程式的能力学生练习书写加成反应方程式，在实践中逐步理解加成反应的规律，并体会加成反应中，反应物结构与反应试剂特征，以及它们之间存在的对应关系设置知识链接，对有意深入认识加成反应反应物结构与试剂对应关系的学生提供支持试剂Cl-ClH-BrH-OSO3HBr-BrH-ClH-CNH-CNH-CN条件产物CH2ClCH2Cl-CH3-CH2Br反应类型加成反应NaOHCHBr=CHBrCH2=CHBrHCHCCHCHOHCH3CH-CNOCH3C-HOCH3CCH3加成反应物结构与试剂对应关系反应物结构试剂X2、H-X、H-OSO3HH-CN学生阅读知识链接，加深对加成反应反应物结构与试剂对应关系的理解学案：知识链接：加成反应的反应物结构与试剂对应关系阐释反应物结构特征CH2=CH2HCCHOC由于氧原子电负性很大，吸引电子能力很强，所以羰基电子云偏向氧原子一边，氧原子带部分负电，反之，碳原子带部分正电从电子云的角度看，双键像一个夹心面包，π电子云以帷幕状将碳核遮盖叁键电子云形状成圆筒状，看上去像压紧在一起的面包圈。由于两个π键在形成时压缩σ键使其变短，使碳核部分露出在电子云外试剂特征多与亲近电子的试剂（亲电试剂）发生加成反应如：X2、H-X、H-OSO3H、H-OCl既能与亲电试剂发生加成反应，也能与亲核试剂发生加成反应易与能够提供孤对电子或负离子的亲近带正电的碳原子核的试剂（亲核试剂）发生加成反应如：H-CN、H-NH2小结：在加成反应中，含有不饱和键的反应物结构特征不同，试剂特征也不同，所以加成反应中反应物与试剂存在一定的对应关系。环节四：练习巩固。归纳加成反应发生前后，从反应物到产物所发生的变化，加深对加成反应特征的认识。学案：书写下面加成反应方程式，进一步思考加成反应与反应物结构、试剂、反应条件与反应产物之间的关系，归纳加成反应发生前后，从反应物到产物所发生的变化123反应物结构CH2=CH2试剂H-OH反应条件H3PO4反应产物学生倾听学生书写反应方程式，进一步思考加成反应类型本身与反应物结构、试剂、反应条件与反应产物之间的关系，归纳加成反应发生前后，从反应物到产物所发生的变化。学生书写方程式，并应用所学知识，思考不对称烯烃加成反应的规律学生观察数据、思考并回答问题学生思考并回答练习书写加成反应方程式，进一步拓宽对加成反应试剂及加成反应规律的认识，并从反应物至产物变化的角度，归纳加成反应物质变化的规律，同时为下一个环节加成反应的应用做铺垫不对称烯烃加成反应研究的设计，是综合应用环节。旨在提高学生分析反应物结构，并根据结构特征选择试剂，预测其可能发生有机反应的类型、反应条件和产HCCHH-NH2OCH2C-HHOHCH小结：加成反应前后反应物到产物的变化反应物、产物的种类碳原子的饱和程度不饱和键两端碳原子轨道杂化方式反应物反应产物SP2SPSP2环节五：实践提高。通过反应物结构特征分析，选择试剂，预测反应条件和反应产物最后，请同学们根据所学加成反应的相关知识，分析给出的反应物的结构特征，选择试剂，预测反应条件和产物反应物结构特征可能发生反应的类型能与该物质发生反应的试剂CH3-CH=CH2反应发生的条件反应生成的产物质疑：不对称烯烃加成反应生成的产物不同，同学们认为那个产物应该是主产物，为什么？请应用官能团之间的相互影响和加成反应的规律加以分析。历史链接：马可夫尼科夫规则（图片）质疑：在丙烯的分子结构中存在不饱的碳碳双键，所以能够发生加成反应。除此之外，丙烯在结构上还有哪些特征？（提示：结构特征分析一般包括：官能团、共价键的极性强弱，是否含有不饱和碳原子等）你认为丙烯还可能发生什么类型的有机化学反应，为什么？投影：炳烯的结构（化学键与键能数据）提出问题：关于取代反应你想从哪些方面着手研究？投影：展示前面研究相关有机反应在生产、生活中（能源、材料、医药等方面）的应用，以及有机反应发展的展望历史链接：历史上著名的加成反应总结：今天，我们以加成反应研究为例，学习从反应物、试剂、条件，以及反应类型与产物等多角度研究有机化学反应的方法，不仅有助于加深我们对有机反应的认识，更有助于加深我们对有机化合物性质的认识，提高我们设计物质之间转化的能力。学生倾听、体会学生回忆加成反应研究的过程，思考并回答问题物的能力，是本次课学习的较高要求。通过对不对称烯烃加成反应的书写，引发冲突，使学生进一步感知官能团之间的相互影响，以及加成反应的规律，并引发对下一反应类型取代反应研究的思考展示有机反应的应用价值以及部分有机发展史中著名的有机加成反应，展望有机发展的前景，激发学生爱科学、学科学的热情总结研究有机反应的方法和意义，提高学生对有机反应研究价值的认识

扩展阅读：有机化学反应类型机理分析

个性化辅导讲义

学生：张李越科目：化学第阶段第次课教师：王昭伦

一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置，其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）

1.定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。2.种类：

（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如：CH4＋Cl2反应历程分析：

注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。

CH3Cl＋HCl

如：

+Cl2

+Cl2

（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。

例如：

（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。例如：a.链状(乙醚）

b.环状（环氧乙醚）

（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。例如：a.一元羧酸和一元醇反应

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：

HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O

HOOCCOOH+2HOC2H5

①生成小分子链状酯

C2H5OOCCOOC2H5+2H2O

c.二元羧酸和二元醇的酯化反应

HOOCCOOH+HOCH2CH2OH②生成环状酯

HOOCCOOCH2CH2OH+H2O

1

杭州龙文教育科技有限公司

个性化辅导讲义

③生成聚酯

+2H2O

nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OHd.羟基酸的酯化反应

①分子间反应生成小分子链状酯

+(2n-1)H2O

2CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O②分子间反应生成环状酯

+2H2O

③分子内酯化反应生成内酯

+H2O

e.无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）

+

例如：卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等（1）卤代烃的水解，例如：

+3H2O

（5）水解反应，故羧酸与醇的酯化反应与酯的水解，是一对逆反应，同时也同属一反应类型

（2）酯的水解，例如：CH3COOCH2CH3＋H2O（3）糖类的水解，例如：

CH3COOH＋CH3CH2OH

（4）蛋白质的水解反应，蛋白质水解生成多肽或者氨基酸。二、加成反应

1.定义：有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应2.历程分析：3.例子：

（1）与H2加成（2）与H2O加成

（3）与卤素单质加成（4）与卤化氢加成

2

杭州龙文教育科技有限公司

个性化辅导讲义

三、消去反应（根据消去反应的特点，不是所有的卤代烃或醇类都能发生消去反应）

1.定义：有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应2.例子：

（1）卤代烃的消去反应历程分析：（2）醇的消去反应历程分析：

注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构，即使－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，由于苯环具有高度稳定的特殊结构，也一般不会发生消去反应。

四、氧化反应，有机物在发生反应时失氢或得氧，发生氧化反应。常见有以下几种类型：（1）有机物燃烧，例如：CxHyOz＋(4x+y-2z)/4O2→xCO2＋y/2H2O

（2）催化氧化（根据醇羟基催化氧化的特点，当羟基直接连的碳原子上有H原子，可以催化氧化，如没有H原子则不能催化氧化；直接连的碳原子上有2-3个H原子，催化氧化得到醛；如只有1个H原子，催化氧化得到酮）

历程分析：（3）强氧化剂氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应，能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。（4）弱氧化剂氧化，例如：CH3CHO＋2Cu（OH）2典型例题：

[例1]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

[说明]有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。其特点是有机物分子中原子或

原子团是一个换一个即“有上有下”。

[例2]在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

3

杭州龙文教育科技有限公司

个性化辅导讲义

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

[答案]

[说明]在完成新信息给予题时，除了一般解题过程中的注意事项之外，还应特别强调注意两点：一是认真理解所给予

新信息的内容、意图和价值；二是判断新信息知识内容和原有知识间的关系，是原有知识内容的深化和补充，

还是单纯设立的情境。[例3]：A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应生成分子式为Cn+3H2n+4O2的酯，回答以下问题：

(1)A的分子式为，结构简式为

（2)已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则

A与HBr发生加成反应后，生成B的结构简式为

（3）B与NaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C的结构简式为（4）C在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为（5）C在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为练习：

1．乙烷可以发生如下反应：CH3CH3＋Br2→CH3CH2Br＋HBr．这个反应在有机化学中通常称为（）A.裂解反应B.取代反应C.分解反应D.加成反应2.一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成，需要H2最多的是（）

A.丙炔B.1－己烯C.苯乙烯D.氯乙烯

4

杭州龙文教育科技有限公司

个性化辅导讲义

3.有机化合物I转化为II的反应类型是（）

A.氧化反应B.加成反应C.还原反应

D.水解反应

4.下列反应属于消去反应的是（）

A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50-60℃B.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃C.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140℃D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热5.下列反应属于水解反应的是（）A.CH4＋Cl2

CH3Cl＋HClB.CH2＝CH2＋HCl→CH3CH2Cl

CH3CH2OH＋NaClD.CH2ClCH2Cl＋2NaOH

CH

CH＋2NaCl+2H2O

C.CH3CH2Cl＋NaOH

6.某烯烃CH3CH=C(CH3)2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有（）A．一种B．二种C．三种D．四种

7.某气态烃1mol最多能和2molHCl加成，生成1mol氯代烷．此氯代烷能和4molCl2发生取代反应，生成物分子中只含C、Cl两种元素．则该气态烃是（）A．C4H6

B．C3H4

C．C2H4D．C2H2

8．以氯乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中合理的是（）

9.下列有机物与HBr发生加成反应时，产物没有同分异构体的是（）

A.CH2=CHCH3B.CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=CH2CH3D.CH3CH2CH=CH210.乙醛与H2反应生成乙醇的反应属于(双选)（）

A.加成反应B.消去反应C.氧化反应D.还原反应11.下列物质中不能发生消去反应的有（双选）（）

A．CH3BrB．(CH3)3CBrC．(CH3)3CCH3ClD.CH3CH(Br)CH2Cl12.在一定条件下CH2=CHCH3不能发生的反应类型有（）

A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.聚合反应

13.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（）

A．加成－消去－取代B．消去—加成—取代

C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去

14.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（）

A．乙酸与NaHCO3溶液反应

B．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

5

杭州龙文教育科技有限公司

个性化辅导讲义

C．2-氯丁烷（CH3CH2CH(Cl)CH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应D．异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应15.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br+2Na的是（双选）（）

A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br

16.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：

O2/Ag+

KMnO/H4CH2－CH2①CH2=CH2CO2；②CH2=CH2O

下列说法正确的是（）

A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应C.反应①②都是氧化反应D.反应①②都是还原反应17.与CH2=CH2CH2BrCH2Br的变化属于同一反应类型的是（）A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH2C.

D.CH3COOHCH3COOC2H5

CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷

18.下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（双选）（）A.CH3CH2C(CH3)2OHB.CH3CH2CH2CH2Cl

C.HO－CH2－CH2－COOHD.Cl－CH2－COOH

19.下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（双选）（）

A．2-氯丁烷B.2-氯-2-甲基丙烷C．1-氯丁烷D．2-氯-2-甲基丁烷20.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸：

2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一

NaCNHO个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题（又已知F分子中含有8个原子组成的环状结构）：

(1)反应①②③中属于取代反应的是______(填反应代号)(2)写出结构简式：E________，F_______

6

杭州龙文教育科技有限公司

友情提示：本文中关于《有机化学反应类型》给出的范例仅供您参考拓展思维使用，有机化学反应类型：该篇文章建议您自主创作。

来源：网络整理 免责声明：本文仅限学习分享，如产生版权问题，请联系我们及时删除。

《有机化学反应类型》由互联网用户整理提供,转载分享请保留原作者信息,谢谢!
链接地址：http://www.bsmz.net/gongwen/748936.html

• 上一篇：高中有机化学方程式汇总
• 下一篇：高中有机化学反应类型小结