有机化学反应类型和反应条件归纳(保存)ZCA201*0527
有机化学反应类型归纳及复习201*.10.2
一、取代反应
1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2.能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
(1)烷烃卤代
条件:光照,卤素为纯卤素,如氯气,溴蒸气(不能是溴水)产物:卤代烃(R-X)+卤化氢(HX)
(2)苯及苯的同系物卤代
条件:催化剂(Fe),纯卤素:苯环上的氢被取代
光照;纯卤素:苯环侧链上的氢被取代
(3)卤代烃水解
条件:NaOH水溶液。其中水是反应物,NaOH能促进水解平衡向右移动
C2H5OH+HBr;C2H5-Br+H-OH生成的HBr能与NaOH继续反应:NaOH+HBrNaBr+H2O
NaOH/C2H5OH+NaBr两个方程式综合起来,也可以写成:C2H5-Br+NaOH(4)醇:
成醚:CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
浓硫酸/140CCH3CH2Br+H2O卤化:CH3CH2OH+HBr(5)酚:卤化、硝化
(6)羧酸酯化:条件:浓硫酸;加热
R-COO-H+H-O-R′R-COO-R′+H2O
浓硫酸/(7)酯水解
条件:酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐,要通过酸化变成酸溶液,然后经过蒸馏得到有机酸。
RCOONa+R′OHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH;RCOOR′+NaOH3.能发生取代反应的有机物种类如下图所示:
浓硫酸/
二、加成反应
1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
(1)C=C与H2、X2、HX、H2O:(2)C≡C与H2、X2、HX、H2O:(3)苯与H2
(4)醛、酮与氢气加成:(5)油脂氢化:
2.加成反应有两个特点:
①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。说明:
1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。3.共轭二烯有两种不同的加成形式。
三、消去反应
1.概念:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。如:实验室制乙烯。
2.能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。
(1)卤代烃消去HX
CH2H
CH2Br
NaOH醇溶液
CH2
CH2+HBr
在卤代烃的消去反应中,碱是反应物,醇是提供反应环境的溶剂,因为生成的乙烯能溶于醇中,同时反应物中的碱能与HBr发生反应,使反应不断向生成乙烯的方向移动。
对于2-溴丁烷来说,发生取代反应时,生成含取代基较多的烯烃,这样的烯烃对称性好,分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。
在醇的消去反应中,浓硫酸既起催化剂的作用,又起脱水剂的作用,也能促进反应不断的向生成乙烯的方向进行。
/170C(2)醇消去H2O:CH3CH2OH浓硫酸CH2=CH2+H2O
3.反应机理:相邻消去
发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
加成反应和消去反应是对立统一的关系:饱和化合物通过消去反应,生成不饱和的化合物,腾出空位子,再通过加成反应,引入所需要的官能团。
四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1.加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括,层层深入,寻求反应规律的方法复习。发生加聚反应的官能团是碳碳双键:
加聚反应的实质是:加成反应。
加聚反应的反应机理是:碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。Ⅰ.单烯烃的加聚
(1)乙烯的加聚:
(2)氯乙烯的加聚:(3)丙烯的加聚:(4)2-丁烯的加聚:
小结:烯烃加聚的基本规律:
Ⅱ.二烯烃的加聚
二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
2.缩聚反应:
有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。醇羟基和羧基酯化而缩聚
(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:
(2)醇酸的酯化缩聚:此类反应若单体为一种,则通式为:
若有两种或两种以上的单体,则通式为:
五、氧化反应与还原反应
1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
醇可以被催化氧化(即去氢氧化)。其氧化机理可以表示如下:
也可以表示成:2Cu+O2
由此可以看出,醇被氧化的过程中,Cu是起催化剂的作用,氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子,如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。即:
(此反应不能发生)(R1、R2、R3代表烃基,可以相同也可以不同)
如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上,则被催化氧化为醛;如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上,则被催化氧化为酮。即:
例如:
42CuO
(R、R1、R2代表烃基,可以相同也可以不同)
六、中和反应、裂化反应及其它反应
醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应;显色反应等。1.要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较:(注:画√表示可以发生反应)羟基种类醇羟基酚羟基羧基重要代表物乙醇苯酚乙酸与Na√√√与NaOH√√与Na2CO3√(不出CO2)√与NaHCO3√利用上述关系可以确定某些有机物的结构。
七、酯化反应(属于取代反应)
1.酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。2.酯化反应的类型:
Ⅰ.一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应,如:
II.二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)的酯化反应二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应
二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应
III.二元羧酸和二元醇的酯化反应(1)生成小分子链状酯,如:
(2)生成环状酯
(3)生成聚酯,如:
IV.羟基酸的酯化反应
(1)分子间反应生成小分子链状酯,如:
(2)分子间反应生成环状酯,如:
(3)分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的-COOH和-OH脱水而形成的酯),如:
V.无机酸和醇酯化生成酯,例如:
综上所述,酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
扩展阅读:九年级化学周课题 中考专题复习九:化学反应的特征及基本类型
周课题中考专题复习九:化学反应的特征及基本类型
【知识导图】
[解读考点]
1、物理变化和化学变化的判断:其判断依据是看变化过程中是否生成其他物质。变化时出现的现象,如:发光、放热、变色、生成气体、沉淀,只能帮助我们判断某一已知的化学变化是否发生了,而不能作为判断物理变化和化学变化的依据。
2、物理性质和化学性质的判断:其判断依据是看是否经过了化学变化表示出来,物理性质不用经过化学变化就能表现出来,而化学性质必须经过化学变化才能表现出来。3、性质和变化的区分:物质的性质是物质内在的属性,有时需要一定的方式方法表现出来,而有时只需用感官和仪器感知测量即可。物质的性质决定着物质的变化,当然物质的性质也决定着物质的用途。描述物质性质时,常出现“可以”、“易”、“能”等判断词或直接用“具有某某性”的形式;物质的变化是一个过程,是动态的,它反映了物质的性质,是其性质的表现形式。性质决定变化,变化体现性质。
用心爱心专心4、理解催化剂概念,掌握其“一变二不变”的特点。5、燃烧、爆炸、缓慢氧化、自燃的联系和区别:
相同点:都是物质与氧气发生的氧化反应,而且反应过程都产生热量。
不同点:只是反应条件不同而产生不同的现象:①温度在着火点以下的氧化反应发生的是缓慢氧化,如动植物呼吸;②缓慢氧化放出的热量,使温度达到可燃物的着火点时发生了自燃.如“鬼火”:③温度在着火点以上(包括着火点)发光发热的剧烈的氧化反应就是燃烧;④可燃物在有限的空间内发生急速燃烧,且热量不易散失,就会发生爆炸。
6、能够熟练判断四种基本化学反应类型:化合反应(多变一)、分解反应(一变多)、置换反应(单质换单质)、复分解反应(头尾结合、双交换价不变)。
[洞察考向]
1、物质的性质和变化是中考必考题。考题往往提供典型事实,判断发生变化的类型;或将物质的用途与所体现的性质、实验现象与物质的性质、物质的性质与气体的制备、收集方法以及贮存相结合综合考查。
2、反应类型是中考必考的知识点,该考点涉及到判别反应物、生成物的种类和类别、反应的基本规律。试题往往通过提供典型事实,判断化学变化的类型(化合、分解、置换、复分解反应);根据反应规律判断置换反应、复分解反应能否发生;给定材料或原料,按反应类型书写化学方程式。从能力考查的角度,往往会将四种基本反应类型与氧化还原反应比较,寻求规律性的结论。
3、氧化反应的几种形式(燃烧、爆炸、缓慢氧化、自燃)之间的区别及相互联系是中考常考试题,把握概念间联系和区别尤为重要。中考试题会出现以下几种考查方式:从反应现象、实质、发生原因等对比,区别燃烧、爆炸、缓慢氧化和自燃;并运用这些概念解释生活中出现的一些现象;从燃烧的条件出发考查选择灭火的方法;从得氧、失氧的角度分析氧化还原反应中的相关概念。
[真题剖析]
1、下列是生活中常见的一些变化,其中属于化学变化的是()
A.天热吃雪糕时,发现雪糕慢慢熔化B.把木炭放入冰箱中,冰箱异味消失C.洗净的铁锅常会出现锈渍D.在晾干的咸菜表面出现食盐晶体
解析:物理变化中,没有新物质生成,化学变化中有新物质生成。A是物质三态的变化,B是木炭的吸附性,D是结晶现象,均没有新物质生成,属于物理变化。而钢铁生锈有新物质铁锈生成,属于化学变化。答案:C。
用心爱心专心
2、下图所述物质的用途中,主要利用其化学性质的是()
图44-1
解析:化学性质是通过化学变化表现出来的性质,用丙烷做“祥云”火炬的燃料是利用了丙烷的可燃性。而可燃性是通过发生燃烧的化学变化才能表现出来,所以属于化学性质。答案:D。
3、某地电视台报道,有一不法商贩为降低生产成本,用化肥碳酸氢铵(NH4HCO3)
代替部分发酵粉来生产加工蛋糕。已知碳酸氢铵是一种白色晶体,易溶于水,受潮时会结成块状,受热时易“挥发”,生成氨气、水和二氧化碳三种物质,温度越高分解的越快。该物质也不能与碱性物质混合,否则会放出氨气,使肥效损失。根据上述材料回答下列问题:
(1)碳酸氢铵的物理性质有_________________________;化学性质有_____________________。
(2)不法商贩用化肥碳酸氢铵来生产加工蛋糕时发生了___________(填“物理”或“化学”)变化,具体利用了它的哪条性质_______________。
(3)根据题中信息,请说出保存该物质的注意事项___________________。
解析:本题结合新闻报道,提供相关的资料信息,考查对两种性质、两种变化的区分,以及根据物质的性质提出其保存的注意事项。通过阅读分析,可得出其物理性质有白色晶体,易溶于水,受潮时会结成块状。化学性质有受热易“挥发”(虽是挥发,但有新物质生成,所以是化学性质),与碱性物质会发生反应。不法商贩用其来加工蛋糕,受热的同时生成了新气体,所以发生的是化学变化。根据其性质可推知保存该物质时要密封保存、防潮防晒、避免与碱类物质接触。答案:
(1)白色晶体,易溶于水,受潮时会结成块状受热易“挥发”,与碱性物质会发生反
用心爱心专心应
(2)化学受热易“挥发”
(3)密封保存、防潮防晒、密封保存、避免与碱类物质接触
4、(201*青岛)在化学反应前后,物质所含元素化合价发生变化的反应是氧化
还原反应。它与化学反应基本类型间的关系如图44-2所示,下列示例中错误的是()
图44-2A.阴影1:C+O2
CO2B.阴影2:2H2O
2H2↑+O2↑
C.阴影3:Mg(OH)2+2HCl=MgCl2+2H2OD.阴影4:Fe+CuSO4=FeSO4+Cu
解析:观察图示,阴影1表示的反应既是化合反应又是氧化还原反应,所以A对;阴影2表示的反应既是分解反应又是氧化还原反应,所以B对;阴影3表示的反应是氧化还原反应但不属于四种基本反应类型,C中反应为复分解反应,所以C错误,为正确选项。答案:C。
5、对于化学反应A+B=C+D的下列说法中错误的是()
A.若生成物C和D分别为盐和水,则该反应一定是中和反应B.若A和C是单质,B和D是化合物,则该反应一定是置换反应C.若A是可溶性碱,B是可溶性盐,则C和D可能是两种沉淀
D.若A、B各取10克,混合后使其反应,则C、D的质量总和一定等于20克
解析:本题可以用反证法处理。酸与碱反应生成盐和水的反应叫中和反应,2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O反应物不是酸和碱,但也生成盐和水,因此A不正确。若A和C是单质,B和D是化合物,则该反应为单质和化合物反应生成另一种单质和化合物的反应,所以一定是置换反应,B正确。CuSO4与Ba(OH)2反应生成BaSO4和Cu(OH)2两种沉淀,C选项正确。若A、B各取10克,混合后使其反应,A或B不可能完全反应,因此C、D的质量总和不一定等于20克,D选项错误。答案:AD。
用心爱心专心6、硅是一种良好的半导体材料。工业上用碳在高温下还原二氧化硅的方法可制得
硅,同时还有一氧化碳生成。下列说法中正确的是()①工业上制硅的反应方程式为:SiO2+2C
Si+2CO↑②上述反应属置换反应
③碳在反应中表现出还原性④碳的非金属活泼性比硅强
A.仅①②B.仅②③C.仅①②③D.①②③④
解析:在化学反应中,物质得氧,被氧化,发生氧化反应,作还原剂;物质失氧被还原,发生还原反应,做氧化剂。碳得氧,体现还原性。此题还考查了与高中相联系的知识即:活泼置换不活泼。学生根据金属活动性顺序中活泼置换不活泼的原理,很容易想到非金属也存在这样的规律。考查学生知识的灵活运用与变通。答案:D。
7、小科同学将一片土豆放入过氧化氢溶液中,发现过氧化氢溶液的分解速度加快。
查阅资料后她知道土豆中含有过氧化氢酶,这是一种生物催化剂。于是她设计了如下实验:常温下将几片土豆放入甲注射器,分别往甲、乙两注射器内注入相同体积与溶质质量分数的过氧化氢溶液(如同所示),密封后观察注射器内气泡产生的速率。(1)小科设计的乙装置起________作用。
(2)小科把甲注射器放在0℃的环境中,发现产生气体的速率减小,说明过氧化氢酶的催化效率与________有关。
解析:乙装置为一个空白对比实验,所以起对照作用。把甲注射器放在0℃的环境中,发现产生气体的速率减小,这是与常温环境下对比的结果,所以说明过氧化氢酶的催化效率还与温度有关。
答案:(1)对照(2)温度。
8、打火机给人们生活带来方便,右图是普通电子打火机的实物照片。下面可以做
用心爱心专心到符合燃烧条件能打火的组合是()
图44-4
A.①③⑤B.①③④C.①②③D.①②④
解析:燃烧需要三个条件(即可燃物、氧气、温度)必须同时具备才能发生,缺一不可。①压电陶瓷可产生电火花,③通风口可以提供充足的氧气,⑤燃料为可燃物,这三个条件同时具备就可以做到符合燃烧的条件,使得燃烧可以发生。答案:A。
9、酒精燃烧与食物腐烂的相同点()
A.都发光B.都剧烈地产生热量C.都是氧化反应D.都是分解反应
解析:食物腐烂属于缓慢氧化,它不易被人觉察,更不会发光,虽然放出大量的热,但不能说是剧烈地产生热量,所以A、B都不对;但酒精燃烧与食物腐烂都是物质与氧气发生的化学反应,前者剧烈,后者缓慢,但都属于氧化反应,所以C对;由于酒精燃烧与食物腐烂的反应物均为两种物质(有氧气参加),所以肯定不是分解反应,因此D不对。答案:C。
10、张华同学根据自己的住宅特点,设计了如下预防火灾的方案(包括万一发生火
灾时采取的灭火和自救措施)。
防火措施①在家中不存放易燃、易爆物品。②室内装修多用不易燃烧的材料。灭火和自救措施①当火较小时,立即用各种灭火器材灭火。②室内失火时,打开门窗,尽量让浓烟从门窗排出。③电线、插座等用信得过产品,不用劣③在灭火过程中,用湿毛巾捂住口鼻。质产品。④火势太大,不能从室内逃出,撤到阳台,等待救④家里配置液态二氧化碳灭火器,并学援。会使用。⑤因电器、电线短路引发火灾时,应先________,用心爱心专心再灭火。⑥因煤气泄漏引发火灾时,应先________,再灭火。请根据张华同学预防火灾的方案,回答下列问题:
⑴请你帮助张华同学进一步完善其防火措施,你的建议(任定一条)是___________________________。
⑵在灭火措施中,少一条不可缺少的措施,该措施是__________________________________。
⑶在灭火和自救措施中,有一条不够妥当,该措施是________(填番号)理由是___________________。
⑷请完成灭火和自救措施⑤和⑥中的空白。(不要填在表上的空白处)⑤________;⑥________。
⑸在灭火过程中,用湿毛巾捂住口鼻,其中的道理是________________________________。
解析:
(1)分析其防火措施,没有提到安全用电或安全用气问题,因此可提出建议:如人走灯停、安全用电或人走时关好燃气灶等建议。
(2)火灾发生时,应立即打火警电话119寻求救援,可减少火灾的损失。
(3)分析灭火和自救措施,②不够妥当,因为打开门窗会造成室内外空气对流,使燃烧更旺,导致火势加大或迅速蔓延。
(4)由安全用电常识可知,⑤应补充为切断电源;由安全用气常识可知⑥应补充为关闭煤气阀门。
(5)在灭火过程中,用湿毛巾捂住口鼻防止因吸入灼热、有毒的浓烟,造成灼伤呼吸器官或中毒等危害。答案:
(1)人走灯停,安全用电(2)打火警电话119
(3)②;打开门窗造成室内外空气对流,火势加大(4)切断电源;关闭煤气阀门(5)防止吸入烟尘中毒。
[备考技法]
1、牢固掌握基础知识清单:(1)把握物质变化的特征:宏观上重点区别变化过程中是否有新物质生成。微观上主要看变化过程分子、原子本身是否发生改变。(2)知道性质的
用心爱心专心主要表现:物理性质主要表现在色、态、味、两点(熔、沸)、两度(密度、硬度)、四性(溶解性、吸附性、导电性、挥发性)等方面。化学性质主要包括可燃性、助燃性、氧化性、还原性、稳定性、活泼性、酸碱性、毒性等。(3)性质与变化的区分:性质是物质内在的属性,性质决定变化,而变化是一个过程,变化又体现物质的性质。如铁生锈是一个变化,而铁易生锈则为性质。(4)四种基本反应类型的区分:化合反应(多变一)、分解反应(一变多)、置换反应(单质换单质)、复分解反应(头尾结合、双交换价不变)。2、抓住一条线“性质决定变化,变化表现性质,性质决定用途”,全面整合教材中所涉及的具体物质的性质、变化、用途的关系及归类,使知识系统化,条理化。3、学会控制变量法探究燃烧的条件及催化剂相关的知识。
用心爱心专心
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