有机化学 物质鉴别方法大全
化合物类别烯烃炔烃△□环烷烃烯烃侧链芳香烃卤代烃不饱和卤代烃叔醇仲醇伯醇叔醇伯醇仲醇甲基醇邻二醇酚醚醛酮醛酮脂肪醛芳香醛甲基酮非甲基酮醛8个碳以下的环酮脂肪族甲基酮芳香族甲基酮非甲基酮羧酸二元羧酸(2,3,6,7)甲酸烯丙型孤立型乙烯型试剂Br2/CCl4KMnO4Br2/CCl4KMnO4AgNO3/NH3X2KMnO4,Br2水KMnO4铜丝灼烧AgNO3/醇现象棕红色褪去紫红色褪去棕红色褪去紫红色褪去白↓不加热,即反应加热,才反应KMnO4不褪色,Br2水褪色KMnO4褪色,Br2水褪色紫红色褪去绿色火焰室温AgX↓加热AgX↓加热不反应Lucas试剂立即浑浊浓盐酸的ZnCl2饱和溶液几分钟内浑浊几小时不见浑浊氧化剂(KMnO4等)不反应紫红色褪去NaOH+I2Cu(OH)2KMnO4FeCl3Br2水强酸2,4-二硝基苯肼Tollen试剂Fehling试剂NaOH+I2NaHSO3淡黄色↓深蓝色溶液紫红色褪去显紫色白↓溶解橘黄色晶体Ag↓无砖红色↓无黄↓无白↓白↓无无石蕊试纸变红NaHCO3CO2加热/通人石灰水白Tollens试剂Ag草酸-酮酸酮体酮-烯醇互变异构胺脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪叔胺脲(尿素)苯胺,水杨酸,酪氨酸醛糖酮糖糖和糖苷酮糖(果糖和蔗糖)还原糖多糖糖原纤维素淀粉葡萄糖,果糖,甘露糖麦芽糖乳糖黄体酮胆固醇卵磷脂脑磷脂缩二脲(丙二酰脲,三肽及多肽,蛋白质)KMnO4加热/通人石灰水NaOH+I2亚硝酰铁氰化钠和氨水紫红色褪去白黄鲜红色FeCl3显色Br2/CCl4棕红色褪去N2黄色油状物溶解(伯酰胺,脲,氨基酸)HNO2浓HNO3白H2O/OH-NH3使红色石蕊试纸变蓝(伯酰胺)Br2/H2OBr2/H2O-萘酚+浓H2SO4间苯二酚+浓HCl白棕红色褪去()紫色2分钟内桃红色Fehling试剂砖红色Tollens试剂AgI2苯肼NaOH+I2氯仿+乙酐+浓H2SO4C2H5OHNaOH+CuSO4紫红色无色蓝紫色黄色针状黄色棱柱状黄色绒球状黄绿色溶解不溶紫红色蓝紫色氨基酸(肽,蛋白质,伯胺)水合茚三酮/加热烯烃+KMnO4→判断双键的位置一、增长碳链的反应:
1.苯的傅克反应:烷基化2.酰基化3.卤代烃的氰解反应:4.格氏试剂与CO2反应:5.格氏试剂与醛、酮反应:6.醛、酮与HCN反应:7.醇醛缩合:二、缩短碳链的反应:
(制备多一碳的羧酸)(制备多一碳的羧酸)(制备多一碳的醇)
(制备α氰醇,α羟基酸)(可成倍增长碳链)1.烯烃与KMnO4反应:2.碘仿反应:3.α羟基酸的分解反应:(制备少一个碳的醛酮)4.Hofmamn降解反应:
扩展阅读:有机化学各类物质的鉴定
烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
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