应该说盖茨比的打怪升级之路异常艰难，上帝给他挖了不少的坑。盖茨比极端自律，极其努力，希望凭借自身的奋斗获得财富进入上流社会，从而实现这一“美国梦”。为此，他改掉了看起来比较土鳖的名字“杰姆斯·盖茨”，换了个高大上的“杰伊·盖茨比”。也曾去明尼苏达州的小圣奥拉夫学院求学，期望通过学业来改变命运，却因无法忍受歧视而不得不退学。盖茨比十七到十八岁间，他奔波于苏必利尔湖南岸一带，风吹日晒，捕捉鲑鱼，打捞蛤蜊，干所有可以挣钱的杂事，不过也没挣什么钱。凭借勇气和运气，他成为了铜矿大亨富豪科迪的助手。五年时间里，他兢兢业业，任劳任怨地打理大富豪各类事务，大富豪也很赏识和重用他。然而大富豪意外挂掉了的时候，原本有一大笔属于他的馈赠却被大富豪的情妇截取了。一战爆发后，盖茨比上了战场，尽管他身先士卒、英勇作战，却只是换来一堆毫无用处的勋章，他还是不名一文。财富、上流社会对他还是遥不可及。
得益于上帝给他的好皮囊，盖茨比在女性卖方市场里还是处优势地位的。然而我们这位心气颇高的帅小伙看不上和自己同样出身的这类女人。一次偶然的机会，他认识了年轻貌美、富有、为众多男人追求女神黛西。更重要的是，黛西是上流社会的象征，是优越感的代表，是盖茨比实现人生理想的寄托。一如莎士比亚笔下的奥赛罗迎娶元老的女儿苔丝狄蒙娜一样。可惜的是，黛西可是见过世面的大户人家女儿。盖茨比费尽心机虚构富有、学历高的故事，虽然获得了爱情，但在短暂的激情过后待到谈婚论嫁时还是要看彩礼的，要看车子房子票子的，这些盖茨比可提供不了。于是盖茨比在人生的征途中又一次败走麦城，眼睁睁看着一生挚爱以光速投入到上流社会的富二代怀里。这一次的失败对于盖茨比来说可以算得上毁灭性的打击，简直是重塑了盖茨比的精神与价值观。既然努力奋斗，勤恳工作不能成功，那就只能兵出险着，铤而走险。盖茨比和纽约地头蛇合作，通过在“禁酒令”倒卖私酒和赌博，炒股等非法活动成为了百万富翁，果然是人无横财不富。
大发横财的盖茨比这下认为他已经进入了上流社会，于是开启了他骄奢淫逸的生活，大办奢华的宴会，宴请八方宾客，极尽奢华。可这看似疯狂的举动背后，却藏着盖茨比更加疯狂的想法，那就是要把挚爱黛西抢回来，完成他执著一生的爱情梦。“上帝欲其灭亡，必先使其疯狂”。盖茨比在疯狂的追逐中，在无尽的幻想中，开始了他悲剧的表演。盖茨比的悲剧，主要有以下几个方面。
一是执念太深。缘于他自身成长的环境，贫穷的盖茨比深受别人的鄙视，也因贫穷而多次挫折，导致了他多少有些自卑心理，在自卑中他的执念得到了强化，最终化成了困住他的网。天涯何处无芳草，何必单恋一枝花。更何况他的竞争对手可是典型的富二代，而且是正牌的原配。你这贫苦中下农出身的暴发户去和他决斗，绝对是毫无胜算。如果说，盖茨比改变一下目标，另外找一贤淑良德的佳人，哪会发生这么多枝节，直接往人生的低点跌落呢。
二是毫不务实。自视甚高的盖茨比先生一直都是抬头看天，却不低头多看看路。从汤姆手中抢回黛西其实一个非常虚幻的目标，对自已，对黛西，对汤姆都没有很好的认识，完全凭自己的一腔热情。虽然盖茨比的痴情令人动容，但是，在出身、学识、阶层等方面，光凭胆量和运气得来的横财并不足以抹平差距的巨大鸿沟。盖茨比对黛西一直都没有一个正确的认识，现在的黛西冷漠无情，自私自利，爱好虚荣，更是严重缺乏勇气。盖茨比最终为她而死，可盖茨比葬礼时连一束花都没有。不务实的目标，不务实的行动方案，最终得来的只是一个虚幻的景象，并搭上了自己的身家性命。
三是不讲策略。圈子不同，不要硬融。盖茨比先生虽然一心想进入上流社会，但上流社会自有它的一套游戏规则，它讲求出身，讲求等级，讲求权力。盖茨比虽然大宴上流社会人士，可他并没有结识一两个上流社会的朋友，仍是孤身一人，也就找不到进入上流社会的梯子。盖茨比一心想夺回黛西时，方法更是简单粗暴，砸钱举办高端宴会来吸引黛西的注意，然后和女主重温旧梦，怂恿女主和他远走高飞。这方法根本就没有章法，要知道盖茨比先生的对手是黛西的丈夫汤姆，是汤姆后面的上流阶层。你一个农村出身的暴发户直接硬杠特权阶层，还是不讲策略地蛮干，失败也就在意料之中了。
“他的幻想超越了她，超越了一切。他以一种创造性的热情投入了这个幻想，不断地添枝加叶，用飘来的每一根绚丽的羽毛加以缀饰。”说到底，盖茨比先生是一个不切实际的幻想家。最终，幻想家毫无价值地替女主扛下过失杀人的罪名，以生命作为代价来捍卫他幻想的爱情，实在是令人扼腕叹惜。
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